1-(D-manno-pentitol-1-yl)-4-benzyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline | 1258436-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(D-manno-pentitol-1-yl)-4-benzyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R)-1-(4-benzyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 1258436-67-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₅
• 分子量: 410.429
• InChiKey: NEVMRVXPKQWOIQ-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(D-manno-pentitol-1-yl)-4-benzyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-benzyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列新的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物的无环C-核苷系列的合成，对接和抗菌活性评估

  摘要：

  在这项研究中，为了研究它们可能的抗菌和抗真菌活性，合成了18个带有碳水化合物部分的新的3-苄基喹喔啉基及其相应的三唑并喹喔啉。其中一些化合物，例如4b，4c，7b，7c和7d具有良好的抗菌和抗真菌活性，并且与标准药物相比具有更强的活性。从结构-活性关系的观点来看，增加喹喔啉核上6或7位取代的大小会降低抗菌活性，而糖部分C2（R）和C3（S）上羟基的存在会增强活动。此外，对活性化合物的分子对接研究是在属于不同微生物的不同靶标上进行的，显示出良好的评分，进一步了解了与共结晶的配体相比，有趣的酶的活性位点之间的各种相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2396
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-2-hydrazinoquinoxaline 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(D-manno-pentitol-1-yl)-4-benzyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一系列新的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物的无环C-核苷系列的合成，对接和抗菌活性评估

  摘要：

  在这项研究中，为了研究它们可能的抗菌和抗真菌活性，合成了18个带有碳水化合物部分的新的3-苄基喹喔啉基及其相应的三唑并喹喔啉。其中一些化合物，例如4b，4c，7b，7c和7d具有良好的抗菌和抗真菌活性，并且与标准药物相比具有更强的活性。从结构-活性关系的观点来看，增加喹喔啉核上6或7位取代的大小会降低抗菌活性，而糖部分C2（R）和C3（S）上羟基的存在会增强活动。此外，对活性化合物的分子对接研究是在属于不同微生物的不同靶标上进行的，显示出良好的评分，进一步了解了与共结晶的配体相比，有趣的酶的活性位点之间的各种相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2396

文献信息

• A regio- and stereo-controlled approach to triazoloquinoxalinyl C-nucleosides
  作者：Adel Amer、Mohammed Salah Ayoup、Sherine Nabil Khattab、Seham Yassen Hassan、Vratislav Langer、Samir Senior、Abdel Moneim El Massry

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.010

  日期：2010.11

  The synthesis of a new series of acyclic triazoloquinoxalinyl C-nucleosides and their transformation to their cyclic analogs are described following protection, activation, and deprotection with subsequent intramolecular nucleophilic substitution protocol. The antibacterial potency of the new compounds was determined using an inhibition zone diameter test. The results show that 3a and 2b exhibit good

  在随后的分子内亲核取代方案的保护，活化和去保护之后，描述了一系列新的无环三唑并喹喔啉基C-核苷的合成及其向其环状类似物的转化。使用抑制区直径测试确定了新化合物的抗菌能力。结果表明3a和2b对大肠杆菌和念珠菌具有良好的活性。另一方面，环状甲磺酸化的C-核苷13显示出对革兰氏阳性细菌（Staphylococcusaureus）的活性和对白色念珠菌的抗真菌活性。