1,6-bis(5-methyl-2-thiophenyl)-2,5-diazahexane | 949586-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,6-bis(5-methyl-2-thiophenyl)-2,5-diazahexane
• CAS: 949586-80-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂S₂
• 分子量: 280.458
• InChiKey: QBKMJSIYQIOSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(5-methyl-2-thiophenyl)-2,5-diazahexane 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 1,6-bis(5-methyl-2-thiophenyl)-2,5-bis(2-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylbenzyl)-2,5-diazahexane
  参考文献：
  名称：

  双室多功能基团配体的制备

  摘要：

  一种制备酚基配体 1,6-双(2-噻吩)-2,5-双(2-羟基-3-羟甲基-5-甲基苄基)-2,5-二氮杂己烷和1,据报道，6-双(5-甲基-2-噻吩)-2,5-双(2-羟基-3-羟甲基-5-甲基-苄基)-2,5-二氮杂己烷具有两个不同的具有多功能基团的隔室。为了合成这些配体，当量的 1,6-双（2-噻吩）-2,5-二氮杂己烷或 1,6-双（5-甲基-2-噻吩）-2,5-二氮杂己烷和两当量的 2 ,2-二甲基-6-甲基-8-(氯甲基)苯并-1,3-二恶英在 Na2CO3 存在下在 1,4-二恶烷中反应，然后酸水解丙酮化物保护基团。报告了新化合物的表征数据。

  DOI：

  10.1080/10426500600864890
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,6-bis(5-methyl-2-thiophenyl)-2,5-diazahexane
  参考文献：
  名称：

  双室多功能基团配体的制备

  摘要：

  一种制备酚基配体 1,6-双(2-噻吩)-2,5-双(2-羟基-3-羟甲基-5-甲基苄基)-2,5-二氮杂己烷和1,据报道，6-双(5-甲基-2-噻吩)-2,5-双(2-羟基-3-羟甲基-5-甲基-苄基)-2,5-二氮杂己烷具有两个不同的具有多功能基团的隔室。为了合成这些配体，当量的 1,6-双（2-噻吩）-2,5-二氮杂己烷或 1,6-双（5-甲基-2-噻吩）-2,5-二氮杂己烷和两当量的 2 ,2-二甲基-6-甲基-8-(氯甲基)苯并-1,3-二恶英在 Na2CO3 存在下在 1,4-二恶烷中反应，然后酸水解丙酮化物保护基团。报告了新化合物的表征数据。

  DOI：

  10.1080/10426500600864890

文献信息

• Imidazole, pyrimidine and diazepine containing heteroaryl-substituted heterocyclic salts as efficient ligand precursors for Mizoroki–Heck coupling reaction: synthesis, structural characterization and catalytic activities
  作者：Yetkin Gök、Senem Akkoç、Mehmet Akkurt、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1007/s13738-014-0449-z

  日期：2014.12

  The nine new heteroaryl-substituted imidazolidinium (1a–c), pyrimidinium (2a–c) and diazepinium (3a–c) salts as N-heterocyclic carbene (NHC) precursors were synthesized in good yields and entirely characterized using elemental analyses and conventional spectroscopic methods. In situ formed complexes from heterocyclic salts (1–3), Pd(OAc)2 and in the presence of KOBu t as a base were tested as catalysts for the Mizoroki–Heck coupling reaction in an aqueous media and very high yields were achieved. 1,3-Di(5-methylthiophen-2-ylmethyl)pyrimidinium hexafluorophosphate salt (2b) was structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction. In the 2b compound (C16H21N2S2)+[PF6]−, the terminal thiophene rings are twisted with a dihedral angle of 72.8(3)°. In the pyrimidine ring, the three successive C atoms between the N atoms are disordered over two positions [occupancy ratio 0.753(12):0.247(12)]. In the crystal, neighboring molecules are linked by C–H…F hydrogen bonds, running along the b axis.

  九种新的杂芳基取代的咪唑啉铵盐（1a–c）、嘧啶铵盐（2a–c）和二氮杂萘铵盐（3a–c）作为N-杂环卡宾（NHC）前体以良好产率合成，并通过元素分析和常规光谱方法进行了全面表征。通过杂环盐（1–3）、Pd(OAc)2和KOBu t作为碱在原位形成的复合物被测试为水相中的Mizoroki–Heck偶联反应催化剂，并获得了非常高的产率。1,3-二（5-甲基噻吩-2-基甲基）嘧啶六氟磷酸盐（2b）通过单晶X射线衍射进行结构表征。在化合物2b（C16H21N2S2）+[PF6]−中，末端噻吩环扭曲，二面角为72.8(3)°。在嘧啶环中，N原子之间的三个连续C原子在两个位置上无序排列[占据比例0.753(12):0.247(12)]。在晶体中，相邻分子通过C–H…F氢键相连，沿b轴排列。