3-(1-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1-phenylethyl)-1-(methoxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1229443-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1-phenylethyl)-1-(methoxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• CAS: 1229443-14-4
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₄
• 分子量: 451.522
• InChiKey: ZGYBQYWNJKSTKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  710.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1-phenylethyl)-1-(methoxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到1-(methoxymethyl)-3-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1-phenylethylidene)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  R207910的催化不对称合成

  摘要：

  通过开发两种新型催化转化，实现了非常有前途的抗结核候选药物 R207910 的第一个不对称合成；中间体α-手性酮的催化对映选择性质子迁移和催化非对映选择性烯丙基化。使用 2.5 mol% 的 Y-催化剂衍生自 Y(HMDS)(3) 和新的手性配体 9、1.25 mol% 的对甲氧基吡啶 N-氧化物 (MEPO) 和 0.5 mol% 的 Bu(4)NCl， α-手性酮 3 由烯酮 4 产生，ee 为 88%。该反应通过催化手性 Y-二烯醇生成进行，通过在 4 的 γ 位去质子化，然后在所得二烯醇的 α 位进行区域和对映选择性质子化。初步的机理研究表明，Y:9:MEPO = 2:3:1 三元配合物是活性催化剂。Bu(4)NCl 在不影响对映选择性的情况下显着加速了反应。通过单次重结晶获得对映体纯的3。在 KO(t)Bu (15 mol %)、ZnCl(2) (1 当量) 和 Bu 存在下，CuF

  DOI：

  10.1021/ja103183r
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 、 1-(萘-1-基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以75%的产率得到3-(1-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1-phenylethyl)-1-(methoxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  R207910的催化不对称合成

  摘要：

  通过开发两种新型催化转化，实现了非常有前途的抗结核候选药物 R207910 的第一个不对称合成；中间体α-手性酮的催化对映选择性质子迁移和催化非对映选择性烯丙基化。使用 2.5 mol% 的 Y-催化剂衍生自 Y(HMDS)(3) 和新的手性配体 9、1.25 mol% 的对甲氧基吡啶 N-氧化物 (MEPO) 和 0.5 mol% 的 Bu(4)NCl， α-手性酮 3 由烯酮 4 产生，ee 为 88%。该反应通过催化手性 Y-二烯醇生成进行，通过在 4 的 γ 位去质子化，然后在所得二烯醇的 α 位进行区域和对映选择性质子化。初步的机理研究表明，Y:9:MEPO = 2:3:1 三元配合物是活性催化剂。Bu(4)NCl 在不影响对映选择性的情况下显着加速了反应。通过单次重结晶获得对映体纯的3。在 KO(t)Bu (15 mol %)、ZnCl(2) (1 当量) 和 Bu 存在下，CuF

  DOI：

  10.1021/ja103183r

文献信息

• J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7905-7907
  作者：

  DOI：——

  日期：——