2-((5Z)-5-(3-bromobenzylidene)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione | 1610693-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((5Z)-5-(3-bromobenzylidene)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
• 英文别名: 3-[(5Z)-5-[(3-bromophenyl)methylidene]-2,6-dioxopyrimidin-4-yl]-2H-phthalazine-1,4-dione
• CAS: 1610693-32-7
• 化学式: C₁₉H₁₁BrN₄O₄
• 分子量: 439.225
• InChiKey: IUDYZOWKIHKNSH-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 邻苯二甲酰肼 、 间溴苯甲醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.32h， 以90%的产率得到2-((5Z)-5-(3-bromobenzylidene)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的三组分反应：在无溶剂条件下新颖合成四氢-2,6-二氧嘧啶丁-4-基-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮衍生物

  摘要：

  在无溶剂条件下，在15 mol％FeCl 3存在下，实现了邻苯二甲酰肼，醛和巴比妥酸的三组分偶联，从而得到相应的四氢-2,6-二氧嘧啶亚胺基-4-基）-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮衍生物，收率极高。该方法提供了高产率，较短的反应时间和温和的反应条件。这是邻苯二甲酰肼，醛和巴比妥酸缩合以提供一系列新的邻苯二甲酰肼衍生物的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.044