exo-Anhydroverticillol-7,8-epoxide | 131670-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: exo-Anhydroverticillol-7,8-epoxide
• 英文别名: (1S,4R,6S,9E,12R)-4,9,16,16-tetramethyl-15-methylidene-5-oxatricyclo[10.3.1.04,6]hexadec-9-ene
• CAS: 131670-33-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: CVKFWDNEELMVBD-UHGDYDNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E,7E,11S,12R)-4,8,12,15,15-pentamethylbicyclo[9.3.1]pentadeca-3,7-dien-12-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 exo-Anhydroverticillol-7,8-epoxide
  参考文献：
  名称：

  黄萎病的全合成。紫杉烷类生物碱的仿生方法

  摘要：

  所述的分子内还原偶联以Ti（O）的存在下-醛（10），然后通过使用氨钠所得到的四烯（9）的1,4- reducdon，提供的简便合成，-verticillene（8），紫杉烷类生物碱的推定生物遗传前体，例如（1）和（2）。任一verticillene（8）的处理，verticillene 7,8-环氧化物（21），verticillol 7,8-环氧化物（27）或anhydroverticillol 7,8-环氧化物（29）与路易斯酸不能产生相应的紫杉烷碳骨架，即（3），取而代之的是仅获得由基材中环氧环的重排产生的产物，例如（23），（24）和（31）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85602-7