1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-2-yl)-3-nitropropan-2-ol | 1422984-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-2-yl)-3-nitropropan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-naphthalen-2-yl-3-nitropropan-2-ol
• CAS: 1422984-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 285.223
• InChiKey: ZFUOVKHVSVOBAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-2-yl)-3-nitropropan-2-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 C₃₁H₃₅FeNO₂PSi 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-methyl 3-(naphthalen-2-yl)-4-nitro-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基化季铵盐中心的吡咯烷酮的不对称结构是通过CuI催化的偶氮亚胺叶立德与β-CF3-β，β-二取代的硝基烯烃加成的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  已经开发了一种直接便捷的方法来合成光学活性的吡咯烷，该吡咯烷在吡咯烷环的C-3位置带有一个含CF 3基团的季立体中心。合成体系，铜我/硅FOXAP催化外型与β-CF甲亚胺叶立德-选择性1,3-偶极环加成3 -β，β二取代硝基烯烃，提供吡咯烷以高非对映选择性（高达> 98:2博士）和出色的对映选择性（高达> 99.9 ee），并且在温和条件下对各种底物都具有良好的性能。

  DOI：

  10.1002/asia.201600941
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(2-naphthyl)ethanol 在 重铬酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-2-yl)-3-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基化季铵盐中心的吡咯烷酮的不对称结构是通过CuI催化的偶氮亚胺叶立德与β-CF3-β，β-二取代的硝基烯烃加成的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  已经开发了一种直接便捷的方法来合成光学活性的吡咯烷，该吡咯烷在吡咯烷环的C-3位置带有一个含CF 3基团的季立体中心。合成体系，铜我/硅FOXAP催化外型与β-CF甲亚胺叶立德-选择性1,3-偶极环加成3 -β，β二取代硝基烯烃，提供吡咯烷以高非对映选择性（高达> 98:2博士）和出色的对映选择性（高达> 99.9 ee），并且在温和条件下对各种底物都具有良好的性能。

  DOI：

  10.1002/asia.201600941

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereocenters via Nickel-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Jian-Rong Gao、Hao Wu、Bin Xiang、Wu-Bin Yu、Liang Han、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/ja400650m

  日期：2013.2.27

  A highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction of indoles with β-CF(3)-β-disubstituted nitroalkenes was achieved using a Ni(ClO(4))(2)-bisoxazoline complex as a catalyst, which afforded indole-bearing chiral compounds with trifluoromethylated all-carbon quaternary stereocenters in good yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The transformation of one of the products

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。
• Access to Chiral GABA Analogues Bearing a Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereogenic Center through Water-Promoted Organocatalytic Michael Reactions
  作者：Jae Hun Sim、Jin Hyun Park、Pintu Maity、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02320

  日期：2019.9.6

  dithiomalonates. Under on-water conditions, the reaction rates were remarkably accelerated as a result of enforced hydrophobic interactions between catalysts and reactants. Takemoto-type thiourea catalysts are very effective for this transformation, affording highly enantioenriched Michael adducts that provide simple access to chiral γ-aminobutyric acid (GABA) analogues with a β-trifluoromethylated quaternary

  水使具有高度挑战性的对映体选择性迈克尔加成的空间拥挤的β-三氟甲基-β-芳基或烷基取代的硝基烯烃与二硫代丙二酸酯。在水上条件下，由于催化剂和反应物之间强制的疏水相互作用，反应速度显着加快。竹本型硫脲催化剂对于这种转化非常有效，可提供高度对映体富集的迈克尔加合物，可轻松获得具有β-三氟甲基化季铵立体中心的手性γ-氨基丁酸（GABA）类似物。
• Highly enantioselective construction of CF3-bearing all-carbon quaternary stereocenters: Chiral spiro-fused bisoxazoline ligands with 1,1′-binaphthyl sidearm for asymmetric Michael-type Friedel-Crafts reaction
  作者：Robert Li-Yuan Bao、Lei Shi、Kang Fu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.062

  日期：2022.5

  A novel class of chiral spiro-fused bisoxazoline ligands possessing a deep chiral pocket was prepared. The developed ligands have been employed in the nickel-catalyzed highly enantioselective Michael-type Friedel-Crafts reaction, affording the products bearing a trifluoromethylated all-carbon quaternary stereocenter with moderate to excellent yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivies

  制备了一类具有深手性口袋的新型手性螺稠合双恶唑啉配体。开发的配体已用于镍催化的高对映选择性迈克尔型傅克反应，提供具有中等至优异产率（高达 99%）和良好至优异对映选择性（高达> 99.9%  ee )。此外，提出的手性口袋模型表明，吲哚从β - CF 3 - β-二取代硝基烯烃的Re-面进攻是有利的。
• Catalytic highly enantioselective transfer hydrogenation of β-trifluoromethyl nitroalkenes. An easy and general entry to optically active β-trifluoromethyl amines
  作者：Emilie Martinelli、Anna Chiara Vicini、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Paolo Zani、Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi

  DOI：10.1039/c4cc07801b

  日期：——

  An easy, general and highly enantioselective entry to optically active β-trifluoromethyl amines via organocatalytic transfer hydrogenation of β-trifluoromethyl nitroalkenes is presented.

  通过β-三氟甲基硝基烯烃的有机催化转移氢化，提供了一种简单、通用且高对映选择性的制备光学活性β-三氟甲基胺的方法。
• Efficient Catalyst-Free Henry Reaction between Nitroalkanes and Aldehydes or Trifluoromethyl Ketones Promoted by Tap Water
  作者：Zhi-Hong Du、Chao-Shan Da、Meng Yuan、Bao-Xiu Tao、Tie-Ying Ding

  DOI：10.1055/a-1933-3709

  日期：2022.12

  The first examples of highly effective Henry reactions between nitroalkanes and aldehydes or trifluoromethyl ketones that proceed under catalyst-free and additive-free conditions, in a recyclable tap water medium, and at room temperature are reported. This process tolerates a broad range of aldehydes and trifluoromethyl ketones to give a series of β-nitro alcohol products in excellent yields. Such

  报道了硝基烷烃与醛或三氟甲基酮在无催化剂和无添加剂条件下、在可回收的自来水介质中和室温下进行的高效亨利反应的第一个例子。该工艺耐受范围广泛的醛类和三氟甲基酮类，以优异的收率生产一系列 β-硝基醇产品。此类产品广泛用于医药中间体和天然产物的合成。该协议可以成功地扩展到 50 毫摩尔规模，而不会降低产量。来自中国不同地区的自来水的 pH 值范围为 7.5 至 8.1，但不同的 pH 值对产量没有影响，并且成功复制了该过程。最终，自来水得到有效回收再利用，无需任何后处理，