6-Benzoylamino-8-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropoxy]-9-methylpurine | 163706-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Benzoylamino-8-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropoxy]-9-methylpurine
• 英文别名: N-[8-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropoxy]-9-methylpurin-6-yl]benzamide
• CAS: 163706-99-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₄
• 分子量: 371.396
• InChiKey: OCMILHMYHHEYIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

文献信息

• ACYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGS AND OLIGONUCLEOTIDE SEQUENCES CONTAINING THEM
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0691968B1

  公开（公告）日：1997-07-16
• US5576427A
  申请人：——

  公开号：US5576427A

  公开（公告）日：1996-11-19
• [EN] ACYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGS AND OLIGONUCLEOTIDE SEQUENCES CONTAINING THEM<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOSIDES ACYCLIQUES ET SEQUENCES D'OLIGONUCLEOTIDES CONTENANT CEUX-CI
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：WO1994022864A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, or a blocking group that is compatible with oligonucleotide synthesis; R2 is hydrogen or methyl; R3 is hydrogen or -P(R4)OR5; R4 is chlorine, 4-nitroimidazole, imidazole, tetrazole, triazole or di(lower-alkyl)amino-; R5 is methyl, 2-cyanoethyl or 2,2,2-trichloroethyl; n is from 0 to 2; X is oxygen, sulfur, or -NR6; R6 is hydrogen or lower alkyl; Q is chosen from the group consisting of (a) and (b); R7 is lower-alkyl; and R8 is hydrogen, benzoyl, anisoyl, or lower-alkyl carbonyl and its pharmaceutically acceptable addition salts are nucleotide analogs. Modified oligonucleotides containing the nucleoside analogs of formula (I) are stable to nuclease degradation and are useful in inhibiting gene expression, in sequencing, and in mutagenesis.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, ou un groupe de blocage qui est compatible avec la synthèse des oligonucléotides; R2 représente hydrogène ou méthyle; R3 représente hydrogène ou -P(R4)OR5; R4 représente chlore, 4-nitroimidazole, imidazole, tétrazole, triazole ou di(alkyle inférieur)amino-; R5 représente méthyle, 2-cyanoéthyle ou 2,2,2-trichloroéthyle; n vaut de 0 à 2; X représente oxygène, soufre ou -NR6; R6 représente hydrogène ou alkyle inférieur; Q est choisi dans le groupe comprenant (a) et (b); R7 représente alkyle inférieur; et R8 représente hydrogène, benzoyle, anisoyle ou carbonyle d'alkyle inférieur. L'invention se rapporte également aux sels d'addition pharmaceutiquement acceptables. Les composés de l'invention sont des analogues de nucléotides. Les oligonucléotides modifiés contenant les analogues de nucléosides de formule (I) sont stables par rapport à la dégradation de nucléases et sont utilisés pour l'inhibition de l'expression de gènes, le séquençage et la mutagenèse.