1-benzyl-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H,3H)-dione | 42026-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione；1-Benzyl-3-methyl-tetrahydrochinazolin-2,4-dion；1-Benzyl-3-methylquinazoline-2,4-dione
• CAS: 42026-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: HMIKMHWXCIDSHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基喹唑啉-4-酮 、 溴甲苯 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以95 %的产率得到1-benzyl-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  quinazolin-4(3H)-ones 和相关 N-杂环的可见光诱导级联 N-烷基化/酰胺化反应

  摘要：

  首次描述了喹唑啉-4(3 H )-与苄基卤化物和烯丙基卤化物的有效且可见光促进的级联N-烷基化/酰胺化，以提供对喹唑啉-2,4(1 H)的便捷途径,3 H )-二酮。这种级联N-烷基化/酰胺化反应显示出良好的官能团耐受性，也可应用于 N-杂环，如苯并 [ d ] 噻唑、苯并 [ d ] 咪唑和喹唑啉。对照实验表明，K 2 CO 3在这种转化中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob02226e

文献信息

• The monoamine oxidase inhibition properties of C6- and N1-substituted 3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one derivatives
  作者：Lereze Marais、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1007/s11030-019-09960-5

  日期：2020.5

  they display a wide range of biological properties. In the present study, a series of C6- and N1-substituted 3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one derivatives were synthesised and evaluated as inhibitors of recombinant human monoamine oxidase (MAO). Some of these quinazolinones are structurally related to a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives, which have previously been reported to

  摘要喹唑啉酮化合物在药物化学中令人关注，因为它们显示出广泛的生物学特性。在本研究中，合成了一系列C6-和N1-取代的3-甲基-3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-one衍生物，并作为重组人单胺氧化酶（MAO）的抑制剂进行了评估。这些喹唑啉酮中的一些在结构上与一系列3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物相关，这些衍生物先前已被报道充当MAO-B的特异性抑制剂。结果证明，在合成的37种化合物中，有7种显示出抑制MAO-B的IC 50值<1 µM。最有效的MAO-A抑制剂的IC 50最大效价的MAO-B抑制剂的IC 50值为0.269 µM，而最大效价为7.43 µM。仅在具有N1-取代的C6-取代的3-甲基-3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-one衍生物中观察到了高效MAO抑制作用，产生了相对低效的抑制作用。MAO-B特异性抑制剂，例如本文研究的一些喹唑啉酮化合物，可能充当设计神经退行性疾病（如帕金森氏病）的疗法的先导。