(+)-(1R,2S,4R)-1-O-benzyloxy-2-hydroxyl-4-(O-trityloxymethyl)cyclopentane | 855662-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+)-(1R,2S,4R)-1-O-benzyloxy-2-hydroxyl-4-(O-trityloxymethyl)cyclopentane
• 英文别名: (+)-1-O-benzyloxy-2-hydroxy-4-(O-triphenylmethyloxymethyl)-cyclopentane；(1S,2R,4S)-2-phenylmethoxy-4-(trityloxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 855662-70-3
• 化学式: C₃₂H₃₂O₃
• 分子量: 464.604
• InChiKey: LUUFHXZMQGJCJM-HOSFBAFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,4R)-1-O-benzyloxy-2-hydroxyl-4-(O-trityloxymethyl)cyclopentane 在 咪唑 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 [(1R,4S)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-3-fluoro-cyclopent-2-enyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-氟碳环核苷的合成，抗病毒活性和耐药性机制。

  摘要：

  碳环核苷由于其有趣的生物学活性和代谢稳定性而受到广泛关注。在核苷类似物中，已证明在碳水化合物部分上进行氟取代或引入2'，3'-不饱和结构基序可成功产生有效的抗病毒剂。通过结合这些结构特征，合成了D-和L-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-2'-氟碳环核苷（D-和L-2'FC-d4Ns），潜在的抗HIV药物。从D-核糖立体定向合成靶D-和L-碳环核苷。研究了合成化合物对活化人外周血单个核（PBM）细胞中HIV-1的构效关系，从中我们发现L-2'，3'-dideoxy-2' 3'-didehydro-2'-氟腺苷类似物（L-2'FC-d4A）46显示有效的抗HIV活性（EC50 = 0.77 microM），尽管它对耐拉米夫定的变异体（HIV-1M184V）具有交叉耐药性。建模研究表明，计算出的相对结合能与活性/抗性数据之间具有良好的相关性。建模研究还表明，与其D-partpart相比，额

  DOI：

  10.1021/jm050096d
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+)-(1R,2S,4R)-1-O-benzyloxy-2-hydroxyl-4-(O-trityloxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-3'-氟碳环核苷：合成，抗HIV活性和耐药机制。

  摘要：

  在碳环核苷的2'，3'-双键上引入2'-氟取代已提供了具有强大的抗HIV活性的生物学有趣化合物。作为我们以前在发现抗HIV药物方面的工作的延伸，合成了D-和L-2'，3'-不饱和3'-氟碳环核苷，并评估了人外周血单核（PBM）中的HIV-1细胞。在合成的L系列核苷中，化合物18、19、26和28表现出中等的抗病毒活性（EC50分别为7.1 microM，6.4 microM，10.3 microM和20.7 microM），而D系列中的鸟苷类似物（35 ，D-3'-FC-d4G）表现出最有效的抗HIV活性（EC50为0.4 microM，EC90为2.8 microM）。然而，鸟苷类似物35对拉米夫定耐药变体（HIV-1M184V）交叉耐药。分子模型研究表明，疏水相互作用以及氢键作用可稳定野生型HIV逆转录酶（HIV-RT）活性位点中化合物35的结合。在L-核苷的情况下，这两种作用是相反的

  DOI：

  10.1021/jm061304k