6-chloro-3-nitro-3,4-dihydro-2H-chromene | 1416221-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3-nitro-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 1416221-35-6
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: RDXIOKNVNNAPRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-nitro-3,4-dihydro-2H-chromene 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 在 锌 作用下， 反应 8.0h， 以62%的产率得到Acetamide, N-(6-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)-
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-2H-色烯作为一种新型抑制剂，可抑制硫氧还蛋白还原酶和癌细胞增殖

  摘要：

  设计并合成了一系列 3-硝基色烯。这些化合物对硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 和 A549 癌细胞的增殖显示出良好的抑制活性。构效关系分析表明，3-硝基色烯支架是实现良好抑制活性的关键药效​​团。3-硝基色烯 6 位和 8 位的溴取代显着增加了抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200121
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-硝基-2H-苯并吡喃 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到6-chloro-3-nitro-3,4-dihydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-2H-色烯作为一种新型抑制剂，可抑制硫氧还蛋白还原酶和癌细胞增殖

  摘要：

  设计并合成了一系列 3-硝基色烯。这些化合物对硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 和 A549 癌细胞的增殖显示出良好的抑制活性。构效关系分析表明，3-硝基色烯支架是实现良好抑制活性的关键药效​​团。3-硝基色烯 6 位和 8 位的溴取代显着增加了抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200121

文献信息

• Catalyst-free, one-pot three-component 1,3-dipolar cycloaddition of diethyl 2-aminomalonate, benzaldehydes and 3-nitro-2H-chromenes
  作者：Yang Jia、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ra23035f

  日期：——

  An one-pot efficient diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of diethyl 2-aminomalonate, benzaldehydes and 3-nitro-2H-chromenes has been developed. Catalyst-free conditions, facile procedure and high yields of the polysubstituted benzopyrano[3,4-c]-pyrrolidines are the salient features of this methodology.

  一锅高效非对映选择性1,3-偶极环加成反应 2-氨基丙二酸二乙酯现已开发出苯甲醛和3-硝基-2 H-色烯。该方法的主要特点是无催化剂的条件，简便的方法和高产率的多取代苯并吡喃并[3,4-c]-吡咯烷酮。