(S)-2-Hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-[(3R,4S,5R)-2,2,4-trimethyl-3-((R)-1-methyl-2-trityloxy-ethyl)-[1,2]oxasilolan-5-yl]-acetamide | 139460-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-Hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-[(3R,4S,5R)-2,2,4-trimethyl-3-((R)-1-methyl-2-trityloxy-ethyl)-[1,2]oxasilolan-5-yl]-acetamide
• CAS: 139460-76-7
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₅Si
• 分子量: 547.767
• InChiKey: CZBMZJYBPFRMFZ-NNHRVVHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-[(3R,4S,5R)-2,2,4-trimethyl-3-((R)-1-methyl-2-trityloxy-ethyl)-[1,2]oxasilolan-5-yl]-acetamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (3R,4S,5R,6R,8S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-9-trityloxynon-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Siloxanes: versatile templates for acyclic stereocontrol. Synthesis of the C27-C33 segment of rapamycin

  摘要：

  Five-membered siloxane rings may be employed to relay asymmetry along an acyclic chain in an efficient manner. Application of this method to the synthesis of the C27-C33 segment of the immunosuppressant rapamycin is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00032a007
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2,2,4-trimethyl-[1,2]oxasilolane 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-Hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-[(3R,4S,5R)-2,2,4-trimethyl-3-((R)-1-methyl-2-trityloxy-ethyl)-[1,2]oxasilolan-5-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Siloxanes: versatile templates for acyclic stereocontrol. Synthesis of the C27-C33 segment of rapamycin

  摘要：

  Five-membered siloxane rings may be employed to relay asymmetry along an acyclic chain in an efficient manner. Application of this method to the synthesis of the C27-C33 segment of the immunosuppressant rapamycin is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00032a007