(2S,3R,4R,6S)-3-hydroxy-N,2-dimethoxy-N,4,6-trimethyl-7-trityloxyheptanamide | 139427-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,6S)-3-hydroxy-N,2-dimethoxy-N,4,6-trimethyl-7-trityloxyheptanamide
• CAS: 139427-75-1
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₅
• 分子量: 505.654
• InChiKey: IFHHZMVCZLFHRX-OTEJSBPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6S)-3-hydroxy-N,2-dimethoxy-N,4,6-trimethyl-7-trityloxyheptanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 反应 13.25h， 生成 (3R,4R,6R,8S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-9-trityloxynon-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Siloxanes: versatile templates for acyclic stereocontrol. Synthesis of the C27-C33 segment of rapamycin

  摘要：

  Five-membered siloxane rings may be employed to relay asymmetry along an acyclic chain in an efficient manner. Application of this method to the synthesis of the C27-C33 segment of the immunosuppressant rapamycin is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00032a007
• 作为产物：
  描述：

  N-tritylpyridinium tetrafluoroborate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4R,6S)-3-hydroxy-N,2-dimethoxy-N,4,6-trimethyl-7-trityloxyheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Siloxanes: versatile templates for acyclic stereocontrol. Synthesis of the C27-C33 segment of rapamycin

  摘要：

  Five-membered siloxane rings may be employed to relay asymmetry along an acyclic chain in an efficient manner. Application of this method to the synthesis of the C27-C33 segment of the immunosuppressant rapamycin is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00032a007