| 1447051-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• CAS: 1447051-63-9
• 化学式: C₂₀H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 418.721
• InChiKey: DFVUTRSOQAAFOU-CGTJXYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 methyllithium lithium bromide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.7h， 生成 2-[(2S,5S)-5-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-4-oxooxolan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 、
  参考文献：
  名称：

  利用天然产物中隐藏的对称性：Amphidinides C 和 F 的全合成

  摘要：

  通过使用共同的中间体来获得 C1-C8 和 C18-C25 部分，完成了 amphidinolide C 的全合成和第二代 amphidinolide F 的合成。描述了银催化的苯甲酸炔丙酯二醇环化的发展，以接近两个反式四氢呋喃环。详细介绍了 Felkin 控制的 2-锂-1,3-二烯基加成策略的演变，以纳入 C9-C11 二烯以及 C8 立构中心。讨论了砜烷基化/氧化脱硫连接主要亚基的关键控制方面，包括探索 C18 羰基基序的最佳掩蔽基团。Trost 不对称炔基化和炔酸酯的立体选择性铜酸酯加成已被开发用于快速构建 C26-C34 亚基。采用Tamura/Vedejs烯化来引入amphidnolides C和F的C26侧臂。事实证明，C15、C18 二酮基序的后期掺入对于全合成的成功竞争至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja404796n