6-chloro-3-(N-piperidino)-3,4-dihydroquinazoline | 117531-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-3-(N-piperidino)-3,4-dihydroquinazoline
• 英文别名: 6-chloro-3-piperidin-1-yl-4H-quinazoline
• CAS: 117531-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃
• 分子量: 249.743
• InChiKey: VQITWXMSQZJJKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  393.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Chloro-2-aminobenzoyl)-2,2-pentamethylenehydrazine 在 红铝 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-chloro-3-(N-piperidino)-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  合成和某些新的3- aminoquinazolines的抗惊厥活性†

  摘要：

  通过两种合成途径获得了许多新颖的3-氨基喹唑啉。在第一种方法中，通过使等角酸酐与肼反应或通过使邻硝基苯甲酸与肼反应，然后催化还原来制备邻氨基苯甲酰基肼。随后用适当的原酸酯环化，得到3-氨基喹唑啉和2-甲基-3-氨基喹唑啉。第二个途径涉及o的凝结-氨基苯乙酮与肼形成，将其还原为氨基肼并如上所述环化，得到4-甲基-3-氨基喹唑啉和2，4-二甲基-3-氨基喹唑啉。在MES和sc Met癫痫发作模型中的小鼠中评估标题化合物的抗惊厥活性，并在转子试验中评估其神经毒性。它们通常是有毒的。然而，4-甲基-3-（N-哌啶子基）-3，4-二氢喹唑啉盐酸盐显示出与甲喹酮相当的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250143

文献信息

• TITA, TERENCE T.;KORNET, MILTON J., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 265-269
  作者：TITA, TERENCE T.、KORNET, MILTON J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticonvulsant activity of some novel 3-aminoquinazolines
  作者：Terence T. Tita、Milton J. Kornet

  DOI：10.1002/jhet.5570250143

  日期：1988.1

  A number of novel 3-aminoquinazolines were obtained via two synthetic pathways. In the first method o-aminobenzoylhydrazines were prepared either by reacting an isatoic anhydride and a hydrazine or by reacting o-nitrobenzoic acid with a hydrazine, followed by catalytic reduction. Subsequent cyclization with an appropriate orthoester provided 3-aminoquinazolines and 2-methyl-3-aminoquinazolines. The

  通过两种合成途径获得了许多新颖的3-氨基喹唑啉。在第一种方法中，通过使等角酸酐与肼反应或通过使邻硝基苯甲酸与肼反应，然后催化还原来制备邻氨基苯甲酰基肼。随后用适当的原酸酯环化，得到3-氨基喹唑啉和2-甲基-3-氨基喹唑啉。第二个途径涉及o的凝结-氨基苯乙酮与肼形成，将其还原为氨基肼并如上所述环化，得到4-甲基-3-氨基喹唑啉和2，4-二甲基-3-氨基喹唑啉。在MES和sc Met癫痫发作模型中的小鼠中评估标题化合物的抗惊厥活性，并在转子试验中评估其神经毒性。它们通常是有毒的。然而，4-甲基-3-（N-哌啶子基）-3，4-二氢喹唑啉盐酸盐显示出与甲喹酮相当的活性。