1-O-tert-butyldimethysilyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-methyl-5-O-tritylribitol | 1011761-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-tert-butyldimethysilyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-methyl-5-O-tritylribitol
• CAS: 1011761-12-8
• 化学式: C₃₄H₄₆O₅Si
• 分子量: 562.822
• InChiKey: GWBPGMXCWVNGPG-WSZLSEGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyldimethysilyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-methyl-5-O-tritylribitol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,3-O-isopropylidene-4-C-methyl-5-O-tritylribitol
  参考文献：
  名称：

  在核糖基 C-4 位置修饰的 S-核糖基高半胱氨酸类似物

  摘要：

  摘要 4-C-烷基/芳基-S-核糖基高半胱氨酸（SRH）类似物通过高半胱氨酸与4-取代的呋喃核糖衍生物偶联制备。将甲基取代基非对映选择性地掺入核糖环的 4 位是通过将甲基溴化镁添加到受保护的核糖醇-4-酮糖中来实现的，产生 4-C-甲基核糖醇，作为单一 4R 非对映异构体的产率为 85%。类似地制备 4-C 己基、辛基、乙烯基和芳基核糖醇。螯合控制将碳负离子添加到来自 Si 面的酮是观察到的立体化学结果的原因。在 N-甲基吗啉 N-氧化物存在下，4-C 核糖醇的伯醇与催化量的四丙基高钌酸铵的氧化以高产率产生 4-C-烷基核糖基-1,4-内酯。后者化合物在 5-羟基位置的甲磺酰化和用受保护的同型半胱氨酸硫醇盐处理得到受保护的 4-C-烷基/芳基-SRH 类似物作为内酯。用三乙基硼氢化锂还原并用 TFA 连续全局脱保护得到 4-C-烷基/芳基 SRH 类似物。这些类似物可能通过阻止同型半胱氨酸分子的

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1137921
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribitol 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-O-tert-butyldimethysilyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-methyl-5-O-tritylribitol
  参考文献：
  名称：

  在核糖基 C-4 位置修饰的 S-核糖基高半胱氨酸类似物

  摘要：

  摘要 4-C-烷基/芳基-S-核糖基高半胱氨酸（SRH）类似物通过高半胱氨酸与4-取代的呋喃核糖衍生物偶联制备。将甲基取代基非对映选择性地掺入核糖环的 4 位是通过将甲基溴化镁添加到受保护的核糖醇-4-酮糖中来实现的，产生 4-C-甲基核糖醇，作为单一 4R 非对映异构体的产率为 85%。类似地制备 4-C 己基、辛基、乙烯基和芳基核糖醇。螯合控制将碳负离子添加到来自 Si 面的酮是观察到的立体化学结果的原因。在 N-甲基吗啉 N-氧化物存在下，4-C 核糖醇的伯醇与催化量的四丙基高钌酸铵的氧化以高产率产生 4-C-烷基核糖基-1,4-内酯。后者化合物在 5-羟基位置的甲磺酰化和用受保护的同型半胱氨酸硫醇盐处理得到受保护的 4-C-烷基/芳基-SRH 类似物作为内酯。用三乙基硼氢化锂还原并用 TFA 连续全局脱保护得到 4-C-烷基/芳基 SRH 类似物。这些类似物可能通过阻止同型半胱氨酸分子的

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1137921

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure 4-Substituted Riboses
  作者：David Pryde、Adrian Maddaford、Thierry Guyot、David Leese、Rebecca Glen、James Hart、Xiurong Zhang、Ray Fisher、Donald Middleton、Cheryl Doherty、Nick Smith、Scott Sutton

  DOI：10.1055/s-2007-1000822

  日期：——

  An efficient and flexible synthesis of 4-substituted ribose analogues is described. The key step involves the simple addition of a Grignard reagent to a ketone derived from a commercially available ribose. The addition of a range of Grignard reagents proceeded in high yield and with complete stereocontrol, to provide a single enantiomer in every case, the identity of which was confirmed by single-crystal

  描述了 4 取代核糖类似物的有效和灵活的合成。关键步骤包括将格氏试剂简单地添加到衍生自市售核糖的酮中。添加一系列格氏试剂以高产率和完全立体控制进行，以在每种情况下提供单一对映异构体，其身份通过单晶 X 射线晶体学证实。这种添加不受起始核糖 2 位取代的影响。