4-bromooctanoyl 2-oxazolidinone amide | 224804-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-bromooctanoyl 2-oxazolidinone amide
• 英文别名: 3-(4-Bromooctanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 224804-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₃
• 分子量: 292.173
• InChiKey: APRXUWLGKIPJHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromooctanoyl 2-oxazolidinone amide 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到3-(4-Chlorooctanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进的Kharasch-Curran加成反应：竞争动力学研究，研究了N-α-溴乙酰基-恶唑烷酮向1-己烯的溴原子转移加成反应。

  摘要：

  路易斯酸可以有效地促进衍生自α-溴乙酸的恶唑烷酮酰亚胺底物1的自由基原子转移反应。因此，在三氟甲磺酸scan或or在1,2-二氯乙烷或1/9 THF /二氯甲烷的助溶剂混合物中存在的情况下，将1进行1-己烯的自由基链加成，得到原子转移加成化合物6。在1,2-二氯乙烷中，溶液是非均相的，而助溶剂混合物即使在-78摄氏度的温度下也能提供均匀的溶液。在两种添加了四氯化碳的溶剂体系中进行了竞争实验，以研究路易斯酸如何影响产物分配。在四氯化碳的存在下，除6之外还形成了氯化物7，这两种产物的比例取决于存在的路易斯酸的量。在三氟f酸presence存在下，在助溶剂体系中，与不添加路易斯酸的反应相比，溴原子转移的反应速率提高了400倍。在溶剂1,2-二氯乙烷中也获得了显着的速率提高，尽管由于介质的非均质性而使系统的分析变得复杂。络合和未络合的恶唑烷酮溴化物的C-Br键解离能（BDE）的计算表明，由于强吸电

  DOI：

  10.1021/jo0201676
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 3-(溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 三乙基硼 、 氧气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-bromooctanoyl 2-oxazolidinone amide
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进的Kharasch-Curran加成反应：竞争动力学研究，研究了N-α-溴乙酰基-恶唑烷酮向1-己烯的溴原子转移加成反应。

  摘要：

  路易斯酸可以有效地促进衍生自α-溴乙酸的恶唑烷酮酰亚胺底物1的自由基原子转移反应。因此，在三氟甲磺酸scan或or在1,2-二氯乙烷或1/9 THF /二氯甲烷的助溶剂混合物中存在的情况下，将1进行1-己烯的自由基链加成，得到原子转移加成化合物6。在1,2-二氯乙烷中，溶液是非均相的，而助溶剂混合物即使在-78摄氏度的温度下也能提供均匀的溶液。在两种添加了四氯化碳的溶剂体系中进行了竞争实验，以研究路易斯酸如何影响产物分配。在四氯化碳的存在下，除6之外还形成了氯化物7，这两种产物的比例取决于存在的路易斯酸的量。在三氟f酸presence存在下，在助溶剂体系中，与不添加路易斯酸的反应相比，溴原子转移的反应速率提高了400倍。在溶剂1,2-二氯乙烷中也获得了显着的速率提高，尽管由于介质的非均质性而使系统的分析变得复杂。络合和未络合的恶唑烷酮溴化物的C-Br键解离能（BDE）的计算表明，由于强吸电

  DOI：

  10.1021/jo0201676

文献信息

• Triethylborane-Induced Bromine Atom-Transfer Radical Addition in Aqueous Media:  Study of the Solvent Effect on Radical Addition Reactions
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiyoyuki Omoto、Hiroshi Fujimoto

  DOI：10.1021/jo010652l

  日期：2001.11.1

  yield. The bromine atom-transfer radical addition in benzene was not satisfactory. The addition proceeded smoothly in polar solvents such as DMF and DMSO, protic solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol, and aqueous media. Ab initio calculations were conducted to reveal the origin of the solvent effect of water in the addition reaction. The polar effect of solvents

  在环境温度下，用三乙基硼烷在水中处理溴乙酸乙酯和1-辛烯的混合物，以良好的产率提供4-溴modecanoate乙酯。苯中溴原子转移自由基的添加不令人满意。加入过程在极性溶剂（例如DMF和DMSO），质子溶剂（例如2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）和水性介质中顺利进行。进行从头算计算以揭示加成反应中水的溶剂作用的起源。通过介电常数判断的溶剂对溴原子转移和自由基加成步骤中过渡态的极性影响是相当重要的。计算表明，极性溶剂往往会降低过渡态的相对能。
• Lewis Acid-Promoted Atom-Transfer Free Radical Additions
  作者：Christopher L. Mero、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja990477e

  日期：1999.6.1

  The reactions of alpha-bromo oxazolidinone imides of acetic and propionic acid and terminal and internal alkenes were investigated in the presence of Lewis acids. Thus, the primary bromide, bromoacetyl-2-oxazolidinone amide (1), undergoes clean atom-transfer addition to 1-hexene as well as cis- or trans-3-hexene at room temperature or below. The best Lewis acids for this conversion are Sc(Otf)(3) and Yb(Otf)(3). Quantitative yields are obtained with Yb(Otf)(3) for addition of the bromide to both 1-hexene and cis-3-hexene, while the yield with trans-3-hexene is 63%. Yields obtained with Sc(Otf)(3) are somewhat lower. The effects of solvent, temperature, and Lewis acid loading have been investigated. The secondary bromide, alpha-bromoproprionyl-2-oxazolidinone amide (7), was also investigated in atom-transfer addition to 1-hexene. Yields are comparable to those in the reaction of 1 with 1-hexene, but internal alkenes fail to react with this substrate. Tertiary bromides do not react with any of the alkenes studied. Control of stereochemistry in the atom-transfer addition is possible by the use of chiral auxiliary oxazolidinones. Thus, the benzyl oxazolidinone and isopropyl analogue give excellent control of configuration in the new stereogenic center generated in the addition of the propionate to 1-hexene. Attempts to achieve enantioselective atom-transfer addition fail to give product in high yield or stereoselectivity.