1,3,5-三嗪,1,3,5-三(3-氟苯基)六氢- | 119403-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3,5-三嗪,1,3,5-三(3-氟苯基)六氢-
• 英文名称: 1,3,5-tris(3'-fluorophenyl)-hexahydro-1,3,5-triazine
• 英文别名: 1,3,5-tris-(m-fluorophenyl)-1,3,5-triazacyclohexane；1,3,5-tris(3-fluorophenyl)-1,3,5-triazinane
• CAS: 119403-88-2
• 化学式: C₂₁H₁₈F₃N₃
• 分子量: 369.389
• InChiKey: HSYJBADHKGPLGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三嗪,1,3,5-三(3-氟苯基)六氢- 生成 (3-Fluoro-phenyl)-methylene-amine
  参考文献：
  名称：

  Giumanini, Angelo G.; Verardo, Giancarlo; Zangrando, Ennio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1087 - 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-氟苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3,5-三嗪,1,3,5-三(3-氟苯基)六氢-
  参考文献：
  名称：

  钯催化配体引导乙烯基恶唑烷-2,4-二酮与 1,3,5-三嗪的发散脱羧环加成反应

  摘要：

  本研究展示了乙烯基恶唑烷-2,4-二酮与 1,3,5-三嗪烷的高效区域发散配体控制的钯催化环加成反应。在二膦配体存在下，反应通过(5+2)环加成途径进行，以优异的收率得到1,3-二氮杂卓-4-酮，而使用单膦配体时，反应通过(3+ 2)环加成途径以良好的产率得到咪唑烷-4-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04339

文献信息

• Task-specific Ionic Liquid-mediated Facile Synthesis of 1,3,5-Triaryltriazines by Cyclotrimerization of Imines and Their Biological Evaluation
  作者：Anshu Dandia、Anuj K. Jain、Sonam Sharma

  DOI：10.1246/cl.130839

  日期：2014.4.5

  A highly efficient method for the synthesis of fluorinated 1,3,5-triaryltriazine derivatives is developed by the condensation reaction of aromatic amines and formaldehyde followed by spontaneous cyclotrimerization using task-specific 1,1,3,3-tetramethylguanidine trifluoroacetate [TMG][Tfa] ionic liquid as a environmentally benign solvent in excellent yields at room temperature. The synthesized compounds were subjected for in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain using the Löwenstein–Jensen medium.

  高效合成氟化1,3,5-三芳基三嗪衍生物的方法是通过芳香胺与甲醛的缩合反应，随后在室温下使用特定任务的1,1,3,3-四甲基胍三氟乙酸盐[TMG][Tfa]离子液体作为环境友好型溶剂进行自发环三聚化，产率优异。所合成的化合物在Löwenstein-Jensen培养基中针对结核分枝杆菌H37Rv株进行了体外抗结核活性测试。
• Access to Imidazolidines via 1,3-Dipolar Cycloadditions of 1,3,5-Triazinanes with Aziridines
  作者：Liang Tu、Zhenghui Li、Tao Feng、Shuyan Yu、Rong Huang、Jing Li、Wenxuan Wang、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01959

  日期：2019.9.6

  The unprecedented 1,3-dipolar cycloaddition of 1,3,5-triazinanes and aziridines has been described. With readily available starting material, this method offers efficient access to a wide range of functionalized imidazolidine derivatives in moderate to good yields (up to 92%) under mild conditions. Preliminary mechanistic investigations show that the ring opened zwitterionic pathway product dominated

  已经描述了前所未有的1,3,5-三嗪并与氮丙啶的1,3-偶极环加成反应。使用容易获得的起始原料，该方法可在温和条件下以中等至良好的收率（高达92％）有效获得各种功能化的咪唑烷衍生物。初步的机理研究表明，开环的两性离子途径产物比二阶亲核取代样产物占优势。该方案是非常有前途的，因为该反应是可扩展的，并且可以将产物通用转化为其他官能化的咪唑烷。
• Metal-free [2 + 1 + 3] Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Sulfonylhydrazones with Hexahydro-1,3,5-triazines Leading to Trifluoromethylated 2,3,4,5-Tetrahydro-1,2,4-triazines
  作者：Zhongxue Fang、Qihao Jin、Xinyu Wang、Yongquan Ning

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02810

  日期：2022.3.4

  A transition-metal-free [2 + 1 + 3] cycloaddition of trifluoroacetaldehyde N-sulfonylhydrazone and hexahydro-1,3,5-triazine was described. This operationally simple protocol provides a general synthesis of diverse trifluoromethylated 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines in 81–97% yield with a broad substrate scope, including aryl, benzyl, and alkyl hexahydro-1,3,5-triazine.

  描述了三氟乙醛N-磺酰腙和六氢-1,3,5-三嗪的无过渡金属 [2 + 1 + 3] 环加成反应。这种操作简单的方案提供了多种三氟甲基化 2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪的一般合成，产率 81-97%，底物范围广泛，包括芳基、苄基和烷基六氢-1 ,3,5-三嗪。
• Gold-Catalyzed Regiodivergent [2 + 2 + 2]-Cycloadditions of Allenes with Triazines
  作者：Shiyong Peng、Shengyu Cao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03691

  日期：2017.2.3

  Importantly, different types of allenes exhibit distinct selectivity and reactivity for the reactions. Mechanistic investigations reveal that all of the cycloadditions proceed through a stepwise [2 + 2 + 2]-cycloaddition process.

  据报道，在温和的反应条件下，金催化的功能化烯与1,3,5-三嗪的区域发散性环加成反应可提供中等至极好的收率的各种N-杂环。重要的是，不同类型的丙二烯对反应显示出不同的选择性和反应性。机理研究表明，所有的环加成反应都是通过逐步的[2 + 2 + 2]-环加成过程进行的。
• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Furans from Conjugated Ene-yne-ketones and 1,3,5-Triazinanes
  作者：Qiuxia Jiang、Anquan Li、Xiang Liu、Yue Yu、Baofu Zhu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00182

  日期：2022.6.3

  An efficient and metal-free approach to the construction of diverse functionalized furan derivatives has been developed from ene-yne-ketones and 1,3,5-triazinanes. As an atom-economical and environment-friendly protocol, the new conditions are suitable for selective C–N and C–O bond formation of a wide range of polysubstituted furans in one pot.

  已经从烯-炔-酮和1,3,5-三嗪烷开发了一种有效且无金属的方法来构建各种官能化的呋喃衍生物。作为一种原子经济和环境友好的方案，新条件适用于在一锅中选择性地形成多种多取代呋喃的 C-N 和 C-O 键。