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(3R,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-1-en-3-ol | 1206620-86-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(3R,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-1-en-3-ol
英文别名
(3R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-1-en-3-ol;(3R,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-1-en-3-ol
(3R,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-1-en-3-ol化学式
CAS
1206620-86-1
化学式
C22H30O2Si
mdl
——
分子量
354.565
InChiKey
GFZCNEAOQMODSO-MOPGFXCFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.89
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.36
  • 拓扑面积:
    29.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (3R,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-1-en-3-ol四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷 为溶剂, 反应 27.0h, 生成 (1R,3R)-3-(methoxymethoxy)-1-methylpent-4-en-1-yl 2-allyl-4-(benzyloxy)-6-hydroxybenzoate
    参考文献:
    名称:
    First Total Syntheses of (3R,5R)-Sonnerlactone and (3R,5S)-Sonnerlactone
    摘要:
    从内生真菌菌株 Zh6-B1 分离出的两种新的代谢产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone,从对映体纯的 (R)-propylene oxide 开始,通过十一个步骤首次完成了大环天然产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone 的全合成,总收率为 22%。其他关键步骤包括 Sharpless 环氧化反应、碘环氧化物的还原消除反应以及用于构建大内酯的闭环-甲基化反应。
    DOI:
    10.1055/s-0031-1289529
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    D-查耳糖及其C-3差向异构体的全合成。
    摘要:
    我们分九个步骤完成了 D-chalose (I) 的新型高效合成及其 C-3 差向异构体 (I') 的首次合成,总产率分别为 23% 和 24%。该序列中的关键步骤是通过格氏反应在 C3 上形成立体中心,通过 Sharpless 不对称二羟基化在 C2 上引入立体中心,用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBSOTf) 保护 C1 和 C2 羟基,以及使用催化 DL-10-樟脑磺酸 (CSA) 在甲醇中选择性裂解初级 OTBS 醚。
    DOI:
    10.3762/bjoc.9.296
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文献信息

  • Chemo-enzymatic asymmetric total synthesis of stagonolide-C
    作者:Nandan Jana、Tridib Mahapatra、Samik Nanda
    DOI:10.1016/j.tetasy.2009.10.007
    日期:2009.11
    The naturally occurring phytotoxic noneolide stagonolide-C has been synthesized by a chemo-enzymatic approach. Two key intermediates have been synthesized by applying a metal-enzyme combined DKR (dynamic kinetic resolution) strategy, followed by RCM (ring-closing metathesis) to afford the target compound in an efficient way. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • First Total Syntheses of (3R,5R)-Sonnerlactone and (3R,5S)-Sonnerlactone
    作者:Barla Thirupathi、Raghava Gundapaneni、Debendra Mohapatra
    DOI:10.1055/s-0031-1289529
    日期:2011.11
    First total syntheses of the macrocyclic natural products (3R,5R)-sonnerlactone and (3R,5S)-sonnerlactone, two new metabolites isolated from the endophytic fungus strain Zh6-B1, have been accomplished in eleven steps with 22% overall yield starting from enantiomerically pure (R)-propylene oxide prepared by hydrolytic kinetic resolution. Other key steps are Sharpless epoxidation, reductive elimination of iodo epoxide, and ring-closing-metathesis reaction for the construction of the macrolactone.
    从内生真菌菌株 Zh6-B1 分离出的两种新的代谢产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone,从对映体纯的 (R)-propylene oxide 开始,通过十一个步骤首次完成了大环天然产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone 的全合成,总收率为 22%。其他关键步骤包括 Sharpless 环氧化反应、碘环氧化物的还原消除反应以及用于构建大内酯的闭环-甲基化反应。
  • The total synthesis of D-chalcose and its C-3 epimer
    作者:Jun Sun、Song Fan、Zhan Wang、Guoning Zhang、Kai Bao、Weige Zhang
    DOI:10.3762/bjoc.9.296
    日期:——
    We completed a new and efficient synthesis of D-chalcose (I) and the first synthesis of its C-3 epimer (I') in nine steps with overall yields of 23% and 24%, respectively. The key steps in the sequence were the formation of the stereocenter on C3 via Grignard reaction, the introduction of the stereogenic center on C2 by Sharpless asymmetric dihydroxylation, the protection of the C1 and C2 hydroxy groups
    我们分九个步骤完成了 D-chalose (I) 的新型高效合成及其 C-3 差向异构体 (I') 的首次合成,总产率分别为 23% 和 24%。该序列中的关键步骤是通过格氏反应在 C3 上形成立体中心,通过 Sharpless 不对称二羟基化在 C2 上引入立体中心,用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBSOTf) 保护 C1 和 C2 羟基,以及使用催化 DL-10-樟脑磺酸 (CSA) 在甲醇中选择性裂解初级 OTBS 醚。
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