(+)-(R)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 477199-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(R)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (R)-aristelegone A；aristelegone-A；(+)-aristelegone A；(4R)-3,4-Dihydro-6-hydroxy-4,7-dimethyl-1(2H)-naphthalenone；(4R)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 477199-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BYOIVWRPJQKGMQ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以74%的产率得到(+)-(R)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学活性的光学活性羟基（甲基）四氢萘基生物活性萜类化合物的集体合成†

  摘要：

  从琥珀酸酐和2-甲基苯甲醚开始，已经通过高级通用前体提出了几种基于光学活性四氢萘的生物活性天然产物的化学酶法集体/全部合成方法。天然产物和对映体（ - ）/（+） - aristelegone B.区域选择性苄基氧化，在酮部分的α位的立体选择性引入羟基顺-orientation，具有高对映体纯度高效酶法拆分，立体选择性的降低，钐碘化物诱导的脱氧和串联酰化-Wittig反应而没有外消旋和/或消除的芳构化是关键特征。还描述了尝试的（±）-缬氨酸的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob01740h

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids: An Efficient Approach to Chiral 4-Alkyl-4-aryl Butanoic Acids
  作者：Song Song、Shou-Fei Zhu、Shuang Yang、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201107802

  日期：2012.3.12

  Chiral acids: A highly enantioselective iridium‐catalyzed hydrogenation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids is developed for the preparation of chiral 4‐alkyl‐4‐aryl butanoic acids (see scheme).

  手性酸：为制备手性的4-烷基-4-芳基丁酸，开发了一种高度对映选择性的铱催化的β，γ-不饱和羧酸加氢反应（参见方案）。