(22R,23R)-3α,6α,22,23-tetrahydroxy-24-methylene-5β-cholestane | 124853-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R)-3α,6α,22,23-tetrahydroxy-24-methylene-5β-cholestane
• 英文别名: (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
• CAS: 124853-29-8
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄
• 分子量: 448.687
• InChiKey: KVZOCDQUYICCDZ-WUOWDXOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetoxy-17-[(S)-1-((R)-4-isopropyl-3,6-dioxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester 在 吡啶 、 3,4-二氢-2H-吡喃 、 氢氧化钾 、 钾硼氢 、 copper diacetate 、 碘苯二乙酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (22R,23R)-3α,6α,22,23-tetrahydroxy-24-methylene-5β-cholestane
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯及其相关化合物的新型合成

  摘要：

  描述了天然促进类固醇，油菜素内酯，高油菜素内酯和秋黄甾醇的立体选择性合成，该合成涉及在酸性条件下通过Z-（5）的内酯化构建侧链，得到α，β-不饱和δ-内酯（6）以定量收率将环氧类固醇的C-22处的构型反转。

  DOI：

  10.1039/c39890000612

文献信息

• Stereoselective synthesis of the brassinolide side chain; novel syntheses of brassinolide and related compounds
  作者：Zhou Wei-shan、Jiang Biao、Pan Xin-fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85457-0

  日期：1990.1

  A stereoselective synthesis of the brassinolide side chain involves the lactonization of Z-10 under acidic condition to give an α,β-unsa-turated-δ-lactone 11 with the inversion of the configuration at C-22 of the epoxy steroid in quantitative yield. The 22R,23R,24S-γ-hydroxy-δ-lactone 14 was used as key intermediate for the syntheses of brassinolide(1), homobrassinolide(2), and typhasterol(4) as well

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。
• ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, BIAO;PAN, XIN-FU, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3173-3188
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、JIANG, BIAO、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——