2-(3-methyl-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethyl hydrogen succinate | 799763-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-methyl-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethyl hydrogen succinate
• CAS: 799763-02-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: UKDJHYDCZGEWBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethyl hydrogen succinate 在 cerium (IV) ammonium nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以84%的产率得到2-(3-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)ethyl hydrogen succinate
  参考文献：
  名称：

  肽核酸和选择的缀合物对肌萎缩性侧索硬化症特定细胞病理学的功效

  摘要：

  已经对与编码超氧化物歧化酶1的mRNA结合的九聚体肽核酸（PNA）序列以及与包括最近制备的甲萘醌（维生素K）类似物的合成亲脂性维生素类似物缀合的一系列肽核酸进行了细胞研究。首次报道了通过制备的两种PNA寡聚体减少突变型超氧化物歧化酶1包涵体形成和内质网应激，这是肌萎缩性侧索硬化的两个关键细胞病理学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.022
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 溴 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 93.99h， 生成 2-(3-methyl-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethyl hydrogen succinate
  参考文献：
  名称：

  肽核酸和选择的缀合物对肌萎缩性侧索硬化症特定细胞病理学的功效

  摘要：

  已经对与编码超氧化物歧化酶1的mRNA结合的九聚体肽核酸（PNA）序列以及与包括最近制备的甲萘醌（维生素K）类似物的合成亲脂性维生素类似物缀合的一系列肽核酸进行了细胞研究。首次报道了通过制备的两种PNA寡聚体减少突变型超氧化物歧化酶1包涵体形成和内质网应激，这是肌萎缩性侧索硬化的两个关键细胞病理学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.022

文献信息

• Synthesis and protein conjugation studies of vitamin K analogues
  作者：Richard J. Payne、Alison M. Daines、Bruce M. Clark、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.037

  日期：2004.11

  Two vitamin K analogues bearing a carboxylic acid side chain (9a and its deuterated analogue 9b) were each synthesised in six steps from commercially available menadione. Analogue 9b was conjugated to lysozyme and bovine serum albumin (BSA) using EDCI/HOBT and by prior formation of its activated succinimidyl ester 11. Quantification of the thus formed conjugates by ESMS and LC-MS revealed that the

  两种带有羧酸侧链的维生素K类似物（9a和其氘代类似物9b）是从市售甲萘醌中分六步合成的。使用EDCI / HOBT并事先形成其活化的琥珀酰亚胺酯11，将类似物9b与溶菌酶和牛血清白蛋白（BSA）偶联。偶联中的α-淀粉酶系统地控制与蛋白质缀合的类似物的数量。