(3R,4S)-4-amino-1-(cyclopentyloxy)-5-phenyl-1-(6-quinoxalinylsulfonyl)-3-pentanol | 252872-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3R,4S)-4-amino-1-(cyclopentyloxy)-5-phenyl-1-(6-quinoxalinylsulfonyl)-3-pentanol
• 英文别名: (3R,4S)-4-amino-1-cyclopentyloxy-5-phenyl-1-quinoxalin-6-ylsulfonylpentan-3-ol
• CAS: 252872-95-0
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 455.578
• InChiKey: XKVIPMWCIQFNAC-NKCAITPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-amino-1-(cyclopentyloxy)-5-phenyl-1-(6-quinoxalinylsulfonyl)-3-pentanol 、 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl [(3S)tetrahydro-3-furanyl]carbonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到(3S) tetrahydro-3-furanyl N-[(1S,2R)-1-benzyl-4-(cyclopentyloxy)-2-hydroxy-4-(6-quinoxalinylsulfonyl) butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US20020049201A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[ (1S,2R)-1-benzyl-4-(cyclopentyloxy)-2-hydroxy-4-(6-quinoxalinylsulfonyl)butyl]carbamate 、 三氟乙酸 在 氩 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 反应 0.5h， 以to provide (3R,4S)-4-amino-1-(cyclopentyloxy)-5-phenyl-1-(6-quinoxalinylsulfonyl)-3-pentanol as a foam (379 mg, 82)的产率得到(3R,4S)-4-amino-1-(cyclopentyloxy)-5-phenyl-1-(6-quinoxalinylsulfonyl)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一种新型的磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物非常适合抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此可以作为针对HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂优势使用。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US20060172936A1

文献信息

• SULFONAMIDE INHIBITORS OF ASPARTYL PROTEASE
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1086076B1

  公开（公告）日：2004-12-22
• US6613743B2
  申请人：——

  公开号：US6613743B2

  公开（公告）日：2003-09-02
• US7419967B2
  申请人：——

  公开号：US7419967B2

  公开（公告）日：2008-09-02