摘要:
描述了亚洲国家用作民间药的Stemona生物碱家族成员(-)-丁胺的不对称合成路线。所用序列的关键特征包括在由手性辅助单元控制的环己烷环上的立体选择性转化和分子内的Mitsunobu反应以构建全氢吲哚环系统。通过使用在路由上的中间向( - ) - stenine,9A-的不对称合成外延-stenine还执行。9a Epi中的C(9a)立体中心通过使用酮叠氮化物前体的Staudinger / aza-Wittig反应,然后还原生成的亚胺来安装-stenine。这项工作的结果证明了基于手性助剂的策略在制备含有高度官能化环己烷核心的天然生物碱中的适用性。