(3S,4S)-3-isobutyl-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1453495-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (3S,4S)-3-isobutyl-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1453495-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O₂
• 分子量: 298.305
• InChiKey: HJOHBUZUFASFNU-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ol 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3S,4S)-3-isobutyl-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Asymmetric N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Redox Synthesis of Trifluoromethyl Dihydropyranones and Mechanistic Insights

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed redox asymmetric hetero-Diels-Alder reactions of alpha-aroyloxyaldehydes with beta-trifluoromethyl enones generates synthetically useful dihydropyranones containing a stereogenic trifluoromethyl substituent in good yields (up to 81%) and excellent diastereoselectivity and enantioselectivity (up to >95:5 dr and >99% ee). The process is stereospecific, with use of either (E)- or (Z)-beta-trifluoromethyl enones forming syn- or anti-dihydropyranone products, respectively. Mechanistic studies through in situ kinetic analysis of the reaction reveal key differences in reactivity between chiral NHC precursor 1 and an achiral NHC precursor.

  DOI：

  10.1021/jo401433q