N-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione | 106110-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione；2-(2,4-dichlorophenyl)-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 106110-76-3
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 306.148
• InChiKey: WHXOZOHNVNLIPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  496.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到3-chlorobenzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  A new photochemical synthesis of benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one and isoquinolino[3,2-b][1,3]benzoxazin-11-one

  摘要：

  Photocyclization of substituted tetrahydroisoquinoline-1,3-diones, under base-mediated conditions, afforded benzoxazolo[3,2-b]isoquinotin-11-ones and an isoquinolino[3,2-b]benzoxazin-11-one. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01955-x
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 、 2,4-二氯苯胺 在 silica gel 作用下， 反应 0.67h， 生成 N-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A new photochemical synthesis of benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one and isoquinolino[3,2-b][1,3]benzoxazin-11-one

  摘要：

  Photocyclization of substituted tetrahydroisoquinoline-1,3-diones, under base-mediated conditions, afforded benzoxazolo[3,2-b]isoquinotin-11-ones and an isoquinolino[3,2-b]benzoxazin-11-one. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01955-x

文献信息

• Superelectrophiles in Synthesis: Preparation of Aromatic Imides
  作者：Sean H. Kennedy、Mark N. Schaeff、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01437

  日期：2019.11.1

  Aromatic carboxylic acids are found to undergo reactions with isocyanates, wherein triflic acid promotes the formation of aromatic imide products in fair to good yields. It is proposed that the carboxylic acid group directs the isocyanate electrophile to the ortho-position. This is thought to occur by the formation of a temporary carbamic acid anhydride group, which cleaves upon ortho-functionalization

  发现芳族羧酸与异氰酸酯反应，其中三氟甲磺酸以公平的至良好的产率促进芳族酰亚胺产物的形成。提出羧酸基团将异氰酸酯亲电子体引导至邻位。认为这是通过形成临时氨基甲酸酐基团而发生的，该氨基甲酸酯基团在邻官能化时裂解。合成了一系列酰亚胺产物，并合成了潜在的酪氨酸DNA磷酸二酯酶II选择性抑制剂。
• A new photochemical synthesis of benzoxazolo[3,2-b]isoquinolin-11-one and isoquinolino[3,2-b][1,3]benzoxazin-11-one
  作者：Annamalai Senthilvelan、Vayalakkavoor T. Ramakrishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01955-x

  日期：2002.11

  Photocyclization of substituted tetrahydroisoquinoline-1,3-diones, under base-mediated conditions, afforded benzoxazolo[3,2-b]isoquinotin-11-ones and an isoquinolino[3,2-b]benzoxazin-11-one. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MURTHY A. R. K.; CHAPMAN J. M., JR.; WYRICK S. D.; HALL I. H., PHARM. RES., 3,(1986) N 5, 286-289
  作者：MURTHY A. R. K.、 CHAPMAN J. M., JR.、 WYRICK S. D.、 HALL I. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4772613A
  申请人：——

  公开号：US4772613A

  公开（公告）日：1988-09-20
• US4853400A
  申请人：——

  公开号：US4853400A

  公开（公告）日：1989-08-01