2-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester | 866822-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 866822-95-9
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₅
• 分子量: 462.34
• InChiKey: VPVZJGATRHRTHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到6-bromo-3-methoxy-13-(3-methoxyphenyl)-10-azatricyclo[7.2.2.0^2,7]trideca-2(7),3,5,12-tetraene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of the Indeno-Tetrahydropyridine Core of Haouamine A

  摘要：

  graph The tricyclic indeno-tetrahydropyridine core of haouamine A, containing five of the seven rings of the natural product, was constructed by a simple, concise route that features an acid-catalyzed Friedel-Crafts ring closure.

  DOI：

  10.1021/ol0512740
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基哌啶-1-羧酸甲酯 在 四氢吡咯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of the Indeno-Tetrahydropyridine Core of Haouamine A

  摘要：

  graph The tricyclic indeno-tetrahydropyridine core of haouamine A, containing five of the seven rings of the natural product, was constructed by a simple, concise route that features an acid-catalyzed Friedel-Crafts ring closure.

  DOI：

  10.1021/ol0512740