{(E/Z)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl}methyl caprylate | 1032646-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: {(E/Z)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl}methyl caprylate
• 英文别名: [3-(chloromethylidene)-1-benzoxepin-7-yl]methyl octanoate
• CAS: 1032646-66-4
• 化学式: C₂₀H₂₅ClO₃
• 分子量: 348.87
• InChiKey: JCXODTJYHLIRHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 [(3Z/E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepin-7-yl]methanol 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到{(E/Z)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl}methyl caprylate
  参考文献：
  名称：

  苯并西平酯作为 Mycena galopus 伤口激活化学防御的前体

  摘要：

  抗真菌活性苯并氧杂环庚烷 E/Z-1 和 2 的天然前体 E/Z-1a 到 E/Z-1e 和 2a-2e 已从迈锡纳 galopus 的完整子实体中分离出来。这些前体被证明是苯并氧杂环酮 (pterulones) E/Z-1 和 2 的脂肪酸酯。 来自完整子实体、乳胶和机械损伤子实体的乙酸乙酯提取物的代谢分析表明，已知的具有抗真菌活性的苯并氧杂环庚烷E/Z-1 和以前未知的苯并氧杂环庚烷 2 仅存在于受损的子实体中。然而，完整的子实体和乳胶只含有相应的酯衍生物 E/Z-1a 到 E/Z-1e 和 2a-2e。与具有抗真菌活性的苯并氧杂环庚烷 E/Z-1 和 2 不同，完整子实体中存在的酯 E/Z-1a 至 E/Z-1e 结果证明是无活性的。受伤后，无活性的酯 E/Z-1a 到 E/Z-1e 被推定的酯酶裂解，生物活性苯并氧杂环庚烷 E/Z-1 和 2 被释放，表明 M. galopus 对酵母的伤口激活防御机制和寄生真菌。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700812