2-chloro-2,2-difluoro-N-(1-naphthylmethyl)acetamide | 958643-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-2,2-difluoro-N-(1-naphthylmethyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-2,2-difluoro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)acetamide
• CAS: 958643-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClF₂NO
• 分子量: 269.678
• InChiKey: DTTPTYFSMOAXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2,2-difluoro-N-(1-naphthylmethyl)acetamide 在 dimethyl sulfide borane 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2,2-difluoro-1-(1-naphthylmethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2-氟-和2,2-二氟氮丙啶的合成与反应性

  摘要：

  通过β-氟化β-氯胺的闭环开发了一种直接合成2-氟氮丙啶的方法，该方法是通过用硼烷还原相应的α-氟代酰胺而获得的。当1-苄基-2-氟氮丙啶用甲醇处理时，在2-位发生反应，生成N-苄基-2,2-二甲氧基乙胺，而在1-苄基-2,2-二氟氮丙啶的情况下3 -位被攻击，产生N-苄基-2-甲氧基乙酰胺。这些反应表明单氟-和二氟氮丙啶的反应活性不同。

  DOI：

  10.1021/jo071253e
• 作为产物：
  描述：

  二氟氯乙酸乙酯 、 1-萘甲基胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-chloro-2,2-difluoro-N-(1-naphthylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2-氟-和2,2-二氟氮丙啶的合成与反应性

  摘要：

  通过β-氟化β-氯胺的闭环开发了一种直接合成2-氟氮丙啶的方法，该方法是通过用硼烷还原相应的α-氟代酰胺而获得的。当1-苄基-2-氟氮丙啶用甲醇处理时，在2-位发生反应，生成N-苄基-2,2-二甲氧基乙胺，而在1-苄基-2,2-二氟氮丙啶的情况下3 -位被攻击，产生N-苄基-2-甲氧基乙酰胺。这些反应表明单氟-和二氟氮丙啶的反应活性不同。

  DOI：

  10.1021/jo071253e

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 1-Substituted 2-Fluoro- and 2,2-Difluoroaziridines
  作者：Guido Verniest、Filip Colpaert、Eva Van Hende、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo071253e

  日期：2007.10.1

  A straightforward synthesis toward 2-fluorinated aziridines was developed via ring closure of β-fluorinated β-chloroamines, which were obtained via reduction of the corresponding α-fluorinated amides by borane. When 1-benzyl-2-fluoroaziridine was treated with methanol, reaction occurred at the 2-position, giving rise to N-benzyl-2,2-dimethoxyethylamine, while in the case of 1-benzyl-2,2-difluoroaziridine

  通过β-氟化β-氯胺的闭环开发了一种直接合成2-氟氮丙啶的方法，该方法是通过用硼烷还原相应的α-氟代酰胺而获得的。当1-苄基-2-氟氮丙啶用甲醇处理时，在2-位发生反应，生成N-苄基-2,2-二甲氧基乙胺，而在1-苄基-2,2-二氟氮丙啶的情况下3 -位被攻击，产生N-苄基-2-甲氧基乙酰胺。这些反应表明单氟-和二氟氮丙啶的反应活性不同。