5-(diethylamino)-2-[(E)-2-(6-methoxy-1,3-benzothiazole)-1-diazenyl]phenol | 403480-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-(diethylamino)-2-[(E)-2-(6-methoxy-1,3-benzothiazole)-1-diazenyl]phenol
• CAS: 403480-99-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 356.448
• InChiKey: CQPQDXIEIVVKDD-QZQOTICOSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper diacetate 、 5-(diethylamino)-2-[(E)-2-(6-methoxy-1,3-benzothiazole)-1-diazenyl]phenol 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metal-Azo Dyes and Their Optical and Thermal Properties as Recording Materials for DVD-R

  摘要：

  合成了四种偶氮染料及其金属偶氮染料，以获得高反射指数和更好的热稳定性，作为 DVD-R 的记录材料。合成了几种基于苯甲酸、6-甲氧基苯并噻唑、苯并噻唑-6-羧酸和苯并咪唑的新型偶氮染料。这些偶氮染料以 Ni2+、Cu2+、Zn2+ 和 Co2+ 等金属离子为配体发生反应。所有化合物的结构都通过 1H-NMR 和 FT-IR 分析得到了证实。偶氮染料及其金属偶氮染料的光学和热学性质通过紫外-可见光和热重分析进行了表征。在紫外-可见光谱中，金属偶氮染料的最大吸收波长长于偶氮染料。这些光谱偏移受到偶氮染料和金属离子的取代基团、供电子或抽电子基团的影响。金属偶氮染料的热稳定性高达 300 °C，这一点已通过热重分析得到证实。特别是以 6-甲氧基苯并噻唑为基础与锌络合的偶氮染料，在 635 纳米波长处有良好的吸收，其热稳定性可保持到 300 ℃，折射率高达约 2.08。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2067
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 nitrosylsulfuric acid 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(diethylamino)-2-[(E)-2-(6-methoxy-1,3-benzothiazole)-1-diazenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metal-Azo Dyes and Their Optical and Thermal Properties as Recording Materials for DVD-R

  摘要：

  合成了四种偶氮染料及其金属偶氮染料，以获得高反射指数和更好的热稳定性，作为 DVD-R 的记录材料。合成了几种基于苯甲酸、6-甲氧基苯并噻唑、苯并噻唑-6-羧酸和苯并咪唑的新型偶氮染料。这些偶氮染料以 Ni2+、Cu2+、Zn2+ 和 Co2+ 等金属离子为配体发生反应。所有化合物的结构都通过 1H-NMR 和 FT-IR 分析得到了证实。偶氮染料及其金属偶氮染料的光学和热学性质通过紫外-可见光和热重分析进行了表征。在紫外-可见光谱中，金属偶氮染料的最大吸收波长长于偶氮染料。这些光谱偏移受到偶氮染料和金属离子的取代基团、供电子或抽电子基团的影响。金属偶氮染料的热稳定性高达 300 °C，这一点已通过热重分析得到证实。特别是以 6-甲氧基苯并噻唑为基础与锌络合的偶氮染料，在 635 纳米波长处有良好的吸收，其热稳定性可保持到 300 ℃，折射率高达约 2.08。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2067

文献信息

• Synthesis and Characterization of X-azo Dyes (X˭Ni, Cu, Zn) for Digital Versatile Disc-Recordable (DVD-R)
  作者：Hye Yound Park、Nam Hyung Lee、Jong Tae Je、Kyung Sun Min、Young Jae Huh、Eung-Ryul Kim、Haiwon Lee

  DOI：10.1080/10587250108024747

  日期：2001.10

  We have synthesized 5-(diethylamino)-2-[(E)-2-(methoxy-1, 3-benzothiazole)-1-diazenyl] phenol (DMBTA) azo and DMBTA complexed with Ni, Cu, and Zn for DVD-R fabrication. The structures of the products were characterized by H-1-NMR and FT-IR. The properties of the compounds required for DVD-R fabrication were elucidated by UV-VIS and TGA. From the UV-VIS data, Zn-DMBTA exhibited the best response with 635 mn generally used in a DVD player. Based on the analysis of TGA data, it showed high thermal stability. Accordingly, Zn-DMBTA is the best compound as a recording material for DVD-R fabrication.