2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]octahydroisoquinolin-3-one | 10283-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]octahydroisoquinolin-3-one
• 英文别名: 3-(3'-oxo-2'-decahydroisoquinolinyl)ethylindol；(+/-)-2-(2-indol-3-yl-ethyl)-(4ar,8ac)-octahydro-isoquinolin-3-one；(+/-)-2-(2-Indol-3-yl-aethyl)-(4ar,8ac)-octahydro-isochinolin-3-on；(4aR,8aR)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisoquinolin-3-one
• CAS: 10283-63-3；20824-08-2；95558-60-4；121786-14-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: GOZKUBLYJQMFDF-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]octahydroisoquinolin-3-one 在 三氯氧磷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到(+/-)-alloyahimbane
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的乙烯基酰亚胺：（±）-铝环戊烷的合成

  摘要：

  N-酰基乙烯基酰亚胺的分子内Diels-Alder反应可快速进入顺式融合的六氢异喹诺酮类化合物。该方法已用于育亨宾生物碱（±）-铝环戊烷的简明合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01093-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-(toluene-4-sulfonyl)octahydroisoquinolin-3-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]octahydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成稠合的双环戊二酰亚胺。它对（+/-）-铝环戊烷和路易宁D的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，α-磺酰基乙酰胺1与各种环状不饱和酯2反应生成稠合的双环戊二酰亚胺。（+/-）-铝环戊烷（4）和路易宁D（5）的合成已完成。

  DOI：

  10.1021/ol060958k

文献信息

• Aziridine−Allylsilane-Mediated Total Synthesis of (−)-Yohimbane
  作者：Stephen C. Bergmeier、Punit P. Seth

  DOI：10.1021/jo9825097

  日期：1999.4.1

  A total asymmetric synthesis of (-)-yohimbane and ent-alloyohimbane is reported. The synthesis utilizes a novel aziridine-allylsilane cyclization reaction as a key step in the synthesis. Treatment of optically pure aziridine-allylsilane 16 with BF(3).OEt(2) provided a mixture of aminomethyl substituted carbocycles trans-20a and cis-20b in excellent yield and modest diastereoselectivity (trans/cis 3:1)

  据报导，（-）-育亨宾和对苯二酚的总不对称合成。该合成利用新颖的氮丙啶-烯丙基硅烷环化反应作为合成中的关键步骤。用BF（3）.OEt（2）处理光学纯的氮丙啶-烯丙基硅烷16提供了氨甲基取代的碳环化合物trans-20a和cis-20b的混合物，具有极好的收率和适度的非对映选择性（trans / cis 3：1）。甲苯磺酰胺的烷基化，接着在20中烯烃的氧化，提供了内酰胺38，内酰胺38通过Bischler-Napieralski反应转化为（-）-育亨宾和对-铝戊烷。该合成分八步提供了（-）-育亨烷，总收率达24％（来自16）。
• The Stereospecific Synthesis of dl-Alloyohimbane and dl-3-Epialloyohimbane¹
  作者：Gilbert Stork、Richard K. Hill

  DOI：10.1021/ja01559a071

  日期：1957.1
• An Easy Entry into Berbane and Alloyohimbane Alkaloids via a 6-<i>exo</i> Radical Cyclization
  作者：Talbi Kaoudi、Luis D. Miranda、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol016424v

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]The pharmacologically important tetracyclic berbane and pentacyclic alloyohimbane structures were prepared efficiently in four steps including a stereoselective 6-exo radical cyclization using xanthates as the radical source.
• AUBE, JEFFREY, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 36, C. 4509-4512
  作者：AUBE, JEFFREY

  DOI：——

  日期：——