4-(3-(thiophen-3-yl)indolizin-1-yl)morpholine | 1590449-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-(3-(thiophen-3-yl)indolizin-1-yl)morpholine
• CAS: 1590449-60-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: IFDBICLIHISABW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  16.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 吡啶-2-甲醛 、 3-乙炔基噻吩 在 copper(l) cyanide 作用下， 反应 7.0h， 以83%的产率得到4-(3-(thiophen-3-yl)indolizin-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的 CuCN/[bmim]PF6 系统一锅法清洁高效合成 3-氨基中氮茚

  摘要：

  摘要 在此，我们首次开发了一种简单、容易获得、清洁和高效的 CuCN/[bmim][PF 6 ] 系统，用于一锅法合成 3-氨基中氮茚，使用包括吡啶-2-甲醛、仲胺在内的市售起始原料。和末端炔烃。同样，CuCN/[bmim][PF 6 ] 系统重复使用了六次，其活性没有任何明显变化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2081811

文献信息

• <scp>AgI</scp> ‐promoted one‐pot synthesis of aminoindolizines via sequential <scp>Mannich‐Grignard</scp> addition and intramolecular cyclization in water
  作者：Veeranna Guguloth、Ramesh Balaboina、Suresh Paidakula、Narasimha S. Thirukovela、Ravinder Vadde

  DOI：10.1002/jhet.4184

  日期：2021.3

  The efficient synthesis of aminoindolizines in ecofriendly water with broad substrate scope from the mild and readily available AgI‐catalyzed one‐pot three‐component reaction of pyridine‐2‐carboxaldehyde, secondary amines, and terminal alkynes proceeds through the sequential Mannich‐Grignard addition as well as intramolecular cyclization was reported for the first time.

  氨基-2-吲哚嗪类化合物在环保的水中有效合成，其底物范围广泛，这是通过温和且易于获得的AgI催化的吡啶-2-羧醛，仲胺和末端炔烃的一锅三组分反应，通过依次添加曼尼希-格里雅纳（Mannich-Grignard）进行的。首次报道了分子内环化。
• Zinc iodide: a mild and efficient catalyst for one-pot synthesis of aminoindolizines via sequential A3 coupling/cycloisomerization
  作者：Subhajit Mishra、Avik Kumar Bagdi、Monoranjan Ghosh、Subrata Sinha、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c3ra46513f

  日期：——

  ZnI2 was found to be an efficient catalyst for the synthesis of indolizine derivatives by a three-component coupling of pyridine-2-carboxaldehyde/quinoline-2-carboxaldehyde, secondary amines, and terminal alkynes in high yields. This protocol is compatible with a wide range of substrates and is expected to find broad applications due to its operational simplicity, shorter reaction time and low cost

  发现ZnI 2是通过吡啶-2-羧醛/喹啉-2-羧醛，仲胺和末端炔烃的三组分偶联以高收率合成吲哚嗪衍生物的有效催化剂。该协议可与多种基材兼容，并且由于其操作简便，反应时间短和成本低廉，有望被广泛应用。初步的光物理研究表明，合成的吗啉代吡咯并[1,2- a ]喹啉代表了一类新的具有高量子产率的荧光团。