acetic Acid 3-Bromo-4,5,7-trimethoxy-naphthalen-2-ylmethyl Ester | 505052-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acetic Acid 3-Bromo-4,5,7-trimethoxy-naphthalen-2-ylmethyl Ester
• 英文别名: (3-Bromo-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-yl)methyl acetate
• CAS: 505052-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₅
• 分子量: 369.212
• InChiKey: IZSPPBGPXVIKGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic Acid 3-Bromo-4,5,7-trimethoxy-naphthalen-2-ylmethyl Ester 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-benzyloxy-1,6,8-trimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 3-bromo-4,5,7-trimethoxy-naphthalen-2-yl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach to Hypoxyxylerone, Novel Inhibitor of Topoisomerase I

  摘要：

  [GRAPHICS]A potential route to the topoisomerase I inhibitor hypoxyxylerone is demonstrated by a highly convergent synthesis of the penta(O-methyl) derivative. The key step in the approach is an anionic homo-Fries rearrangement, little used to date in natural product synthesis and employed here for the first time with a dinaphthalenic substrate, to access the pentacyclic system of hypoxyxylerone.

  DOI：

  10.1021/ol026454d
• 作为产物：
  描述：

  4,5,7-三甲氧基-2-萘羧酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2,4-三甲氧基苯 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 acetic Acid 3-Bromo-4,5,7-trimethoxy-naphthalen-2-ylmethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach to Hypoxyxylerone, Novel Inhibitor of Topoisomerase I

  摘要：

  [GRAPHICS]A potential route to the topoisomerase I inhibitor hypoxyxylerone is demonstrated by a highly convergent synthesis of the penta(O-methyl) derivative. The key step in the approach is an anionic homo-Fries rearrangement, little used to date in natural product synthesis and employed here for the first time with a dinaphthalenic substrate, to access the pentacyclic system of hypoxyxylerone.

  DOI：

  10.1021/ol026454d

文献信息

• Process for the manufacture of hypoxyxylerone derivatives
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1300403A1

  公开（公告）日：2003-04-09

  The present invention relates to the total synthesis of hypoxyxylerone derivatives (formula I) and their biological activities. R1-R5 are as described in the description.

  本发明涉及对hypoxyxylerone衍生物（式I）的全合成及其生物活性。其中R1-R5的定义见说明书。