Acetic acid (2S,3R,4R)-4-(6-amino-purin-9-yl)-3-(2-nitro-benzyloxymethyl)-oxetan-2-ylmethyl ester | 1025956-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R)-4-(6-amino-purin-9-yl)-3-(2-nitro-benzyloxymethyl)-oxetan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3-[(2-nitrophenyl)methoxymethyl]oxetan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1025956-82-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O₆
• 分子量: 428.404
• InChiKey: UESGAIGVDDEEFA-ZXYWRSMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R)-4-(6-amino-purin-9-yl)-3-(2-nitro-benzyloxymethyl)-oxetan-2-ylmethyl ester 反应 0.5h， 以92%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4R)-4-(6-amino-purin-9-yl)-3-hydroxymethyl-oxetan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective protection of the primary hydroxyl groups of oxetanocin A and conformational analysis of O-protected oxetanocin A.

  摘要：

  通过酶促反应和光化学反应，分别用乙酰基和邻硝基苄基对氧杂环丁烷素A的两个主要羟基之一进行选择性保护。根据1H-NMR光谱和NOE实验，发现4'-O-保护的氧杂环丁烷素A在非质子溶剂中呈现同构构象，这与保护基的种类无关，这是由于分子内氢键的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.884
• 作为产物：
  描述：

  di-O-o-nitrobenzyloxetanocin A 在 吡啶 作用下， 反应 0.08h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R)-4-(6-amino-purin-9-yl)-3-(2-nitro-benzyloxymethyl)-oxetan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective protection of the primary hydroxyl groups of oxetanocin A and conformational analysis of O-protected oxetanocin A.

  摘要：

  通过酶促反应和光化学反应，分别用乙酰基和邻硝基苄基对氧杂环丁烷素A的两个主要羟基之一进行选择性保护。根据1H-NMR光谱和NOE实验，发现4'-O-保护的氧杂环丁烷素A在非质子溶剂中呈现同构构象，这与保护基的种类无关，这是由于分子内氢键的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.884