2-(piperidin-2-yl)naphthalen-1-ol | 1296674-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(piperidin-2-yl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-Piperidin-2-ylnaphthalen-1-ol
• CAS: 1296674-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: VEDBCVNDWVCBMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(piperidin-2-yl)naphthalen-1-ol 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9,10,11,11a-tetrahydro-6H,8H-naphtho[2,1-e]pyrido[1,2-c][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  稠环萘并恶嗪树脂的设计，合成，表征和聚合

  摘要：

  稠环萘并恶嗪单体是由1-萘酚和衍生自哌啶和吡咯烷的环亚胺合成的。通过差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）以及溶液和固态1 H和13 C核磁共振光谱（NMR）证实了它们的聚合。。通过非等温FT-IR实验发现与传统的苯并恶嗪单体相似的聚合反应具有恶嗪环消失和羟基形成。与普通的苯并恶嗪树脂相比，在这项工作中研究的稠环单体在较低的温度下聚合。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.7b00932
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶 、 萘酚 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-(piperidin-2-yl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酚类曼尼希反应一步法合成哌啶-2-基和吡咯烷-2-基黄酮类生物碱

  摘要：

  通过白杨素与环状亚胺或亚胺盐的高度区域选择性酚类曼尼希反应，实现了哌啶-2-基和吡咯烷-2-基黄酮类生物碱的高效一步合成，收率良好至极好。在不存在外部试剂的情况下在 H2O/THF 的混合物中进行反应，仅提供 C-6 烷基化产物。在 NaOH 存在下在水中的相同反应提供 C-8 烷基化黄酮类化合物作为主要产物。该反应已成功扩展到简单的酚类。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101312

文献信息

• Betti Reaction of Cyclic Imines with Naphthols and Phenols - Preparation of New Derivatives of Betti's Bases
  作者：Cristina Cimarelli、Davide Fratoni、Andrea Mazzanti、Gianni Palmieri

  DOI：10.1002/ejoc.201001611

  日期：2011.4

  A large library of aminocycloalkylphenols and -naphthols is obtained by the Betti reaction between activated phenols and naphthols and five- and six-membered cyclic imines. Due to the formation of an intramolecular hydrogen bond in the transition state, the attack takes place regioselectively at the position adjacent to the hydroxy group of the aromatic compounds. X-ray crystallography and chirooptical

  通过活化酚和萘酚与五元和六元环亚胺之间的 Betti 反应，获得了大量的氨基环烷基苯酚和萘酚。由于过渡态分子内氢键的形成，攻击发生在与芳族化合物羟基相邻的位置上。在用 (R,R)-酒石酸拆分相应的外消旋物后，使用 X 射线晶体学和手光学方法（电子圆二色性）来确定所获得的两种氨基烷基萘酚的绝对构型。此外，一些氨基烷基萘酚和-苯酚在氮原子上被烷基化，以良好的收率获得N-甲基化产物。
• An Efficient One-Step Synthesis of Piperidin-2-yl and Pyrrolidin-2-yl Flavonoid Alkaloids through Phenolic Mannich Reactions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/ejoc.201101312

  日期：2011.12

  An efficient one-step synthesis of piperidin-2-yl and pyrrolidin-2-yl flavonoid alkaloids was achieved in good to excellent yields by a highly regioselective phenolic Mannich reaction of chrysin with cyclic imines or iminium salts. Performing the reaction in a mixture of H2O/THF in the absence of an external reagent afforded the C-6 alkylated product exclusively. The same reaction in water in the presence

  通过白杨素与环状亚胺或亚胺盐的高度区域选择性酚类曼尼希反应，实现了哌啶-2-基和吡咯烷-2-基黄酮类生物碱的高效一步合成，收率良好至极好。在不存在外部试剂的情况下在 H2O/THF 的混合物中进行反应，仅提供 C-6 烷基化产物。在 NaOH 存在下在水中的相同反应提供 C-8 烷基化黄酮类化合物作为主要产物。该反应已成功扩展到简单的酚类。
• Aryl piperidine derivatives as inducers of ldl-receptor expression
  申请人：——

  公开号：US20040072865A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The invention concerns a compound of formula (I), wherein Ar 1 represents phenyl, naphthyl or phenyl fused by a C 3-8 cycloalkyl, where each group is substituted by a group —O-Z and optionally one to three further groups independently represented by R 1 ; Ar 2 represents phenyl or 5-6 membered heteroaromatic group, where each group is optionally substituted by one to four groups independently selected from halogen, C 1-4 alkyl and C 1-4 alkoxy; Ar 3 represents a phenyl or a 5-6 membered heteroaromatic group, where each group is optionally substituted by one to four groups independently selected from hydroxy, alkyl, C 1-4 alkoxy, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkenyloxy, C 1-4 perfluoroalkoxy, C 1-4 acylamino or an electron withdrawing group; A represents —C(H)—; E represents —C 1-6 alkylene-; X represents —CON(H or C 1-4 alkyl)- or —N(H or C 1-4 alkyl)CO—; Y represents a direct link, —N(H or C 1-4 alkyl)CO— or —CON(H or C 1-4 alkyl)-; Z represents a metabolically labile group; R 1 represents halogen, —S(C 1-4 alkyl), —O—(C 0-4 alkylene)-R 2 or —(C 0-4 alkylene)-R 2 , where each alkylene group may additionally incorporate an oxygen in the chain, with the proviso that there are at least two carbon atoms between any chain heteroatoms; R 2 represents: i) hydrogen, C 1-4 perfluoroalkyl, C 2-3 alkenyl, ii) phenyl, naphthyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl, optionally substituted by one or two halogen, hydroxy, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy groups, iii) C 3-8 cycloalkyl, a 3-7 membered heterocycloalkyl, iv) amino, C 1-4 alkylamino or di-C 1-4 alkylamino, with the proviso that there are at least two carbon atoms between any chain heteroatoms; and physiologically acceptable salts, solvates and pharmaceutical compositions thereof and their use in treating disorders associated with elevated circulating levels of LDL-cholesterol.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中Ar1代表苯基，萘基或被C3-8环烷基融合的苯基，其中每个基都被-O-Z基取代，且可以有一到三个进一步独立表示为R1的基；Ar2代表苯基或5-6成员杂环芳基，其中每个基可选地被从卤素，C1-4烷基和C1-4烷氧基中独立选择的一到四个基取代；Ar3代表苯基或5-6成员杂环芳基，其中每个基可选地被从羟基，烷基，C1-4烷氧基，C2-4烯基，C2-4烯氧基，C1-4全氟烷氧基，C1-4酰胺基或电子提取基中独立选择的一到四个基取代；A代表-C（H）-；E代表-C1-6烷基-；X代表-CON（H或C1-4烷基）-或-N（H或C1-4烷基）CO-；Y代表直接连接，-N（H或C1-4烷基）CO-或-CON（H或C1-4烷基）-；Z代表代谢易变基团；R1代表卤素，-S（C1-4烷基），-O-（C0-4烷基）-R2或-（C0-4烷基）-R2，其中每个烷基组可能在链中还包括一个氧，但前提是在任何链杂原子之间至少有两个碳原子；R2代表：i）氢，C1-4全氟烷基，C2-3烯基，ii）苯基，萘基，5-或6-成员杂环芳基或1,2,3,4-四氢萘基，可选地被一到两个卤素，羟基，C1-4烷基，C1-4烷氧基取代，iii）C3-8环烷基，3-7成员杂环环烷基，iv）氨基，C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基，但前提是在任何链杂原子之间至少有两个碳原子；以及其生理上可接受的盐，溶剂化物和制药组合物及其用于治疗与LDL-胆固醇循环水平升高相关的疾病。
• Design, Synthesis, Characterization, and Polymerization of Fused-Ring Naphthoxazine Resins
  作者：Carlos R. Arza、Pablo Froimowicz、Lu Han、Robert Graf、Hatsuo Ishida

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b00932

  日期：2017.12.12

  Fused-ring naphthoxazine monomers are synthesized from 1-naphthols and cycloimines derived from piperidine and pyrrolidine. Their polymerization has been confirmed by differential scanning calorimetry (DSC), thermogravimetric analysis (TGA), and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) as well as by solution and solid-state 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR). A polymerization

  稠环萘并恶嗪单体是由1-萘酚和衍生自哌啶和吡咯烷的环亚胺合成的。通过差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）以及溶液和固态1 H和13 C核磁共振光谱（NMR）证实了它们的聚合。。通过非等温FT-IR实验发现与传统的苯并恶嗪单体相似的聚合反应具有恶嗪环消失和羟基形成。与普通的苯并恶嗪树脂相比，在这项工作中研究的稠环单体在较低的温度下聚合。