(E/Z)-3,5-Dimethylstilbene | 172878-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E/Z)-3,5-Dimethylstilbene
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 172878-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: QYMXXJHRSKCEHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-3,5-Dimethylstilbene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-((E)-Styryl)-10-(toluene-4-sulfonyl)-2-thia-10-aza-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  螺旋噻唑[2.2]元环。合成，结构，圆二色性，绝对构型

  摘要：

  合成了一系列在氮原子和芳环上具有不同取代基的螺旋-手性1-硫杂-10-氮杂[2.2]元环烷2-11，并研究了它们的手性。这些新的N-取代的phanes比已经表征的N- tosylated的aza [2.2] phanes更适合于研究结构-按摩学关系。通过与桥中具有游离NH的已知母体化合物1进行比较，可以得出它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/p19960002937
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3,5-二甲基苯腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二甲基氯化铝 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(E/Z)-3,5-Dimethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  使用转移氢氰化作为转换启用步骤，解锁芳基氰化物的Mazoroki–Heck型反应

  摘要：

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201604061

文献信息

• Synthesis, characterization, structure and properties of copper and palladium complexes incorporating azo-amide ligands
  作者：Poulami Pattanayak、Jahar Lal Pratihar、Debprasad Patra、Paula Brandão、Vitor Felix、Surajit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2014.03.053

  日期：2014.9

  Abstract The reaction of the multidentate ligand N-(2-(aryldiazenyl)phenyl)picolinamide, HL (3a, 3b and 3c) [HL is ArN = NC6H4NHC(O)Py, where Ar is C6H5 for HL1 (3a), p-MeC6H4 for HL2 (3b) or p-ClC6H4 for HL3 (3c), and Py stands for pyridyl], with Cu(CH3COO)2·H2O and Na2PdCl4 separately afforded the complexes [(L)2Cu] (4a, 4b and 4c) and [(L)PdCl] (5a, 5b and 5c) respectively, where the deprotonated

  摘要多齿配体N-（2-（芳基二氮烯基）苯基）吡啶啉酰胺与HL（3a，3b和3c）的反应[HL为ArN = NC6H4NHC（O）Py，其中HL1（3a）的Ar为C6H5，p- HL2（3b）的MeC6H4或HL3（3c）的p-ClC6H4，Py代表吡啶基]，Cu（CH3COO）2·H2O和Na2PdCl4分别提供复合物[（L）2Cu]（4a，4b和4c）和[（L）PdCl]（5a，5b和5c），分别去质子化的配体L-以三齿（N，N，N）方式结合铜（II）和钯（II）。测定[（L3）2Cu]（4c）和[（L1）PdCl]（5a）的X射线结构以确认分子结构。新合成的络合物4a对醇氧化成相应的羰基化合物和有机硫醚氧化成亚砜和砜具有催化活性，而络合物5a是铃木和Heck反应的活性催化剂。
• Synthesis of a cyclometalated 1,3,5-triphenylpyrazole palladium dimer and its activity towards cross coupling reactions
  作者：Ramesh Mamidala、Vanga Mukundam、Kunchala Dhanunjayarao、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1039/c4dt03908d

  日期：——

  commercially available starting materials. The activity of the palladacycle in the Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions was evaluated. The palladacycle precatalyst shows a wide substrate scope, both in Mizoroki–Heck as well as in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using low catalyst loadings viz., 0.2 mol% and 0.1 mol% respectively.

  由简单的可商购的起始原料制备无膦的1,3,5-三苯基吡唑乙酸酯桥接的palladacycle。评估了咪唑罗基–赫克和铃木–宫浦交叉偶联反应中palladacycle的活性。的钯环预催化剂示出了广泛的底物范围，无论是在-Mizoroki赫克以及在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应使用低催化剂载量即，分别为0.2mol％和0.1摩尔％。
• Azo-amide palladium(II) complexes: Synthesis, characterization and application in C–C cross-coupling reactions
  作者：Jahar Lal Pratihar、Paritosh Mandal、Chia-Her Lin、C.-K. Lai、Dasarath Mal

  DOI：10.1016/j.poly.2017.06.055

  日期：2017.10

  bind with the Pd(II) ion in a monoanionic tridentate (N,N,N) fashion, offering a distorted square planar geometry where the fourth position is occupied by one chloride ligand. The air/moisture stable complex 2a was employed as an efficient catalyst for the Suzuki and Heck reactions under mild conditions. The catalyst exhibits high catalytic activities for the coupling of several aryl halides with phenyl

  摘要在K2CO3存在下，通过2,2'-二氨基偶氮苯与烷基卤的反应，制备了新设计的三齿配体bis-2,2'-（N-烷基氨基）偶氮苯1a-1d。这些配体与Na2 [PdCl4]在甲醇中以1：1的比例反应，得到新的Pd（II）配合物2a–2d。所有化合物均通过1 H NMR，IR光谱和元素分析进行​​了表征。此外，使用单晶X射线衍射分析确定了配体1a和两个配合物（2a和2c）的固态结构。衍射分析表明，配体以单阴离子三齿（N，N，N）的方式与Pd（II）离子结合，提供了扭曲的正方形平面几何形状，其中第四个位置被一个氯化物配体占据。空气/水分稳定的络合物2a被用作在温和条​​件下Suzuki和Heck反应的有效催化剂。该催化剂对几种芳基卤化物与苯基硼酸和苯乙烯的偶联显示出很高的催化活性，提供了出色的收率。此外，可通过简单的色谱分离容易地回收催化剂，并重复使用多达三遍，而不会显着降低其催化活性。
• Design, synthesis and properties of orthopalladated complexes: Proheterogeneous catalyst
  作者：Uttam Das、Poulami Pattanayak、Debprasad Patra、Paula Brandão、Vitor Felix、Surajit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2016.02.024

  日期：2016.5

  ligands bind palladium (II) in a tetradentate (C,N,N,O) fashion whereas in the case of [(A)PdCl], the deprotonated A− ligands bind Pd(II) in tridentate (C,N,N) manner. X-ray structures of [(L1)Pd], (2a) and [(A1)PdCl] (4a) were determined to confirm the molecular structures. Both the complexes 4a and 5a exhibited catalytic activity toward Suzuki and Heck reactions. Conversion of [(A)PdCl] to its oxidized

  多齿配体，3所述的反应- （（E） - （2 - （（E）-4- aryldiazenyl）苯基亚氨基）甲基）苯-1,2-二醇，H 2 L（ħ 2大号1，1A ; H 2大号2，1B和H 2大号3，1C）和（E）-2 - （（2-（aryldiazenyl）苯基氨基）甲基）苯酚，HA（HA 1，图3a ; HA 2，图3b和HA 3，图3c）[其中，H表示在络合离解质子和H的芳基2 L和HA是用于h苯基2大号1和HA1，对H 2 L 2和HA 2的对甲基苯基，对H 2 L 3和HA 3的对氯苯基]与Na 2 PdCl 4分别提供原金属化的配合物[（L）Pd]，（2a，2b和2c ）和[（A）PdCl]（4a，4b和4c）。在[（L）Pd]的情况下，去质子化的L 2-配体以四齿（C，N，N，O）的方式结合钯（II），而在[（A）PdCl]的情况下，去质子化的A -配体以三齿（C，N，N）方式结合Pd（II）。测定[（L
• Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. II. The Acetolysis of 2-Phenyl-2-(substituted phenyl)ethyl<i>p</i>-Toluenesulfonates
  作者：Mizue Fujio、Yasuyuki Maeda、Mutsuo Goto、Yoshihiro Saeki、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.66.3021

  日期：1993.10

  The substituent effect on the acetolysis of 2-phenyl-2-(substituted phenyl)ethyl p-toluenesulfonates had a nonlinear LArSR correlation and was explicable in terms of a competitive aryl-assisted mechanism involving the X-substituted phenyl-assisted () pathway and the unsubstituted phenyl-assisted () pathway. By the application of the iterative nonlinear least-squares method based on the LArSR Eq., the

  取代基对 2-苯基-2-（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的乙酰化作用具有非线性 LArSR 相关性，并且可以根据涉及 X 取代苯基辅助 () 途径的竞争性芳基辅助机制进行解释。未取代的苯基辅助 () 途径。通过应用基于 LArSR 方程的迭代非线性最小二乘法，将取代基对整体 kt 的影响分解为 ρM = -3.53 和 rM = 0.60 的最佳拟合 kM 相关性，以及 ρN 的 kN 相关性= -0.88 σ0。辅助芳基取代基效应的 ρM 和 rM 值非常接近于 2-甲基-2-苯丙基体系的值，并且辅助芳基的小 ρN 值与未升高的 σ0 常数与远程 β-芳基效应相容。基于取代基效应分析分析的竞争途径的相对速率与通过 13C-示踪法确定的各个芳基迁移产物的比例完全一致。精确的 ...