1-methyl-2,3-diazabicyclo<2.2.1>hept-6-ene | 71311-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methyl-2,3-diazabicyclo<2.2.1>hept-6-ene
• 英文别名: 1-methyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 71311-94-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• 分子量: 110.159
• InChiKey: QAQMHBLGQBAPEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3-diazabicyclo<2.2.1>hept-6-ene 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Adam Waldemar, Sahin Coskun, Sendelbach Juergen, Walter Herbert, ChenGuo-+, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 6, S 2576-2584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-2,3-diazabicyclo<2.2.1>hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular cyclization of olefinic tosylhydrazones under acidic conditions. A facile synthesis of bicyclic azoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a029

文献信息

• Regioselective Rearrangement of Bridgehead-Methyl-Substituted Radical Cations Derived from Bicyclo[2.1.0]pentanes and 2,3-Diazabicyclo[2.2.1]hept-2-enes through Photoinduced Electron Transfer and Radiolytic Oxidation: Product Distribution and Matrix ESR Studies
  作者：Waldemar Adam、Coskun Sahin、Juergen Sendelbach、Herbert Walter、Guo-Fei Chen、Ffrancon Williams

  DOI：10.1021/ja00085a043

  日期：1994.3

  essential localization of positive charge at the tertiary center as the reaction proceeds in the 1,3-diyl radical cation 1b[sup [sm bullet]+]. The symmetrical dimethyl derivative 1c rearranged much more reluctantly than 1b despite its lower oxidation potential, and this is attributed to the greater persistence of radical cation 1c[sup [sm bullet]+] through its reluctance to undergo a 1,2-H shift. The oxidation

  环戊烷-1,3-二基自由基阳离子由 1-甲基-和 1,4-二甲基取代的双环-[2.1.0] 戊烷 1b,c 通过光致电子转移 (PET) 和辐射分解氧化产生。不对称桥头取代的双环戊烷 1b 在 PET 条件下自发且排他性地重排为 3-甲基环戊烯 3b。ESR 研究同样表明 3b[sup [sm bullet]+] 是 1b 的唯一最终氧化产物；未检测到初始自由基阳离子 1b[sup [sm bullet]+]，因为它通过 1,2-氢转变为 3b[sup [sm bullet]+] 快速且立体选择性地重排，即使在 80 K 下，也没有痕迹观察到更稳定的 1-甲基环戊烯自由基阳离子 3a[sup [sm bullet]+]。当反应在 1,3-二基自由基阳离子 1b[sup [sm bullet]+] 中进行时，这种逆热力学区域选择性被合理化为正电荷在三级中心的基本定位。尽管氧化电位较低，但对称二甲基衍生物