ethyl [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-butyl-6-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}piperidin-2-yl]acetate | 741686-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-butyl-6-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}piperidin-2-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-1-butyl-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]acetate
• CAS: 741686-09-9
• 化学式: C₅₁H₆₃NO₆Si
• 分子量: 814.15
• InChiKey: MIEQEYLSVZSOTN-ZALZNEAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-butyl-6-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}piperidin-2-yl]acetate 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl [(2R,3S,4R,5R,6R)-N-butyl-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于生成糖苷酶抑制剂文库的亚氨基糖支架的合成

  摘要：

  我们合成了带有两个多样性点的亚氨基糖支架——立体中心位于相对于氮原子的 α 位置——以及三个正交衍生点——羧基官能团、伯羟基和环氮原子。合成方法的关键步骤是醛 5 的链延长，形成 α,β-不饱和酯，胺的迈克尔加成，以及最终的环化。该策略导致制备具有 α 和 β 结构以及 D 和 L 立体化学的不同 N 取代亚氨基糖类似物。从我们获得的支架中制备了不同的衍生物。羧甲基与不同氨基酸的氨基官能团偶联得到化合物30-34，而选择性可及的伯羟基已被叠氮基取代，得到化合物 24-26。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300805
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,4S,5R,6R,7R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-(butylamino)-7,8-dihydroxyoctanoate 在 哌啶 、 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-butyl-6-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}piperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于生成糖苷酶抑制剂文库的亚氨基糖支架的合成

  摘要：

  我们合成了带有两个多样性点的亚氨基糖支架——立体中心位于相对于氮原子的 α 位置——以及三个正交衍生点——羧基官能团、伯羟基和环氮原子。合成方法的关键步骤是醛 5 的链延长，形成 α,β-不饱和酯，胺的迈克尔加成，以及最终的环化。该策略导致制备具有 α 和 β 结构以及 D 和 L 立体化学的不同 N 取代亚氨基糖类似物。从我们获得的支架中制备了不同的衍生物。羧甲基与不同氨基酸的氨基官能团偶联得到化合物30-34，而选择性可及的伯羟基已被叠氮基取代，得到化合物 24-26。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300805