1-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)ethanone | 5337-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-Acetyldibenzothiophen；1-dibenzothiophen-3-yl-ethanone；3-Acetyl-dibenzothiophen；3-Acetyldibenzothiophene；1-dibenzothiophen-3-ylethanone
• CAS: 5337-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: OYNXXWUYUGWMGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-dibenzothiophen-3-yl-2-piperidin-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  (2-Piperidine)- and (2-pyrrolidine)ethanones and -ethanols as inhibitors of blood platelets aggregation

  摘要：

  (E)-4-[4-(Methylthio)苯基]-1-(2-吡啶基)-3-酮·氯化物（44，RMI 14 133A）被发现能够抑制血小板ADP诱导的聚集。它从一系列以改进步骤Schopf反应合成了的乙酰胺中筛选出来。这些乙酰胺包括源于β-酮酸的镁基团盐和四氢吡啶三元环以及3、4-二氢-2H吡罗三元环。化合物的鉴定实验在 vitro条件下进行了评估。讨论了分子间相互关系。44还抑制了小鼠在体外肝脏聚集。对狗和小鼠的亚急性毒性评估表明该化合物战术比率不良。1-[4'-氯(1,1'-二苯基)4-位-1-2-(2-吡啶基)-乙酰胺氯化物（18，RMI 12436A）被发现可以降低 在同时 胆固醇甲基转移酶介导的沉积。这取决 于7-脱氢cholesterol delta7还原酶抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00232a006
• 作为产物：
  描述：

  4’-acetyl-[1,1’-biphenyl]-2,2’-iodonium triflate 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化硫化物的构造：分子间和分子内二芳基碘鎓盐的芳基利用

  摘要：

  开发了二芳基碘鎓盐与无机硫盐的硫-碘交换方案，用于构建重要的功能性硫化物。二芳基碘鎓盐中的两个芳基都充分发挥了作用。

  DOI：

  10.1039/c6cc09201b

文献信息

• 二芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105820098B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种二芳基硫醚类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无臭的硫化试剂、碱、金属催化剂和配体的作用下，在60～100℃条件下，在二甲基亚砜中反应3～12小时得到各类二芳基硫醚类化合物。本发明通过后期引入硫的方法，避免了前期反应中硫对金属催化剂的毒化和与氧化剂的不兼容性；而且，无机硫源无毒、无臭味；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的二芳基硫醚类化合物可以进一步应用于光电材料BTBT和消炎药物扎托洛芬(Zaltoprofen)的合成。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of dibenzothiophene derivatives via the cleavage of carbon–sulfur and carbon–hydrogen bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Yoshihiro Masuya、Katsuaki Baba、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c5sc04890g

  日期：——

  A new process has been developed for the palladium(II)-catalyzed synthesis of dibenzothiophene derivatives via the cleavage of C–H and C–S bonds. In contrast to the existing methods for the synthesis of this scaffold by C–H functionalization, this new catalytic C–H/C–S coupling method does not require the presence of an external stoichiometric oxidant or reactive functionalities such as C–X or S–H

  开发了一种通过C-H 和 C-S 键裂解钯 ( II ) 催化合成二苯并噻吩衍生物的新工艺。与现有的通过 C-H 官能化合成该支架的方法相比，这种新的催化 C-H/C-S 偶联方法不需要存在外部化学计量氧化剂或反应性官能团，例如 C-X 或 S -H，允许其应用于复杂的 π 系统的合成。值得注意的是，该反应的产物形成步骤在于氧化加成步骤而不是还原消除步骤，使得该反应在机理上不常见。
• Novel tricyclic compounds and drug compositions containing same
  申请人：ASAHI KASEI KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030139475A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Compounds having a &bgr;-3 adrenaline receptor agonist and are useful as drugs for the treatment and prevention of diabetes, obesity, hyperlipemia, etc., represented by a general formula (I) and salts thereof, and a process for producing these, and their intermediates, wherein R represents hydrogen or methyl; R 1 represents hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, amino, or hydroxymethyl; R 2 represents hydrogen, hydroxymethyl, NHR 3 , SO 2 NR 4 R 4′ , or nitro; R 6 represents hydrogen or lower alkyl; and X represents nitrogen, R 9 represents hydrogen, one of R 7 and R 8 represent hydrogen, and the other thereof represents hydrogen, amino, acetylamino, or hydroxy.

  具有&bgr;-3肾上腺素受体激动剂的化合物，可用于治疗和预防糖尿病、肥胖症、高脂血症等疾病，其通式表示为(I)，并且包括其盐，以及制备这些化合物和其中间体的方法。其中，R代表氢或甲基；R1代表氢、卤素、羟基、苄氧基、氨基或羟甲基；R2代表氢、羟甲基、NHR3、SO2NR4R4′或硝基；R6代表氢或低碳基；X代表氮；R9代表氢；R7和R8中的一个代表氢，而另一个代表氢、氨基、乙酰氨基或羟基。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND DRUG COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0882707A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  Compounds represented by general formula (I) or salts thereof, a process for producing the same, and intermediates therefor, wherein R represents hydrogen or methyl; R1 represents hydrogen, hologeno, hydroxy, benzyloxy, amino, or hydroxymethyl; R2 represents hydrogen, hydroxymethyl, NHR3, SO2NR4R4, or nitro; R6 represents hydrogen or lower alkyl; and X represents nitrogen, oxygen, sulfur, or methylene, provided that when X represents nitrogen, oxygen, or sulfur, then R9 represents hydrogen, one of R7 an R8 represents hydrogen, and the other thereof represents hydrogen, amino, acetylamino, or hydroxy, and when X represents methylene, then R7 and R8 each represents hydrogen and R9 represents hydrogen, amino, etc. They have a β-3 adrenaline receptor agonist and are useful as drugs for the treatment and prevention of diabetes, obesity, hyperlipemia, etc.

  通式(I)所代表的化合物或其盐类，以及生产该化合物或其盐类的工艺和中间体，其中R代表氢或甲基；R1代表氢、囟素、羟基、苄氧基、氨基或羟甲基；R2代表氢、羟甲基、NHR3、SO2NR4R4或硝基；R6代表氢或低级烷基；X代表氮、氧、硫或亚甲基，但当X代表氮、氧或硫时，R9代表氢，R7和R8中的一个代表氢，另一个代表氢、氨基、乙酰氨基或羟基；当X代表亚甲基时，R7和R8各自代表氢，R9代表氢、氨基等。它们具有β-3肾上腺素受体激动剂的作用，可作为治疗和预防糖尿病、肥胖症、高脂血症等的药物。
• Boberg, Friedrich; Bruns, Wolfgang; Musshoff, Dagmar, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1-4, p. 13 - 32
  作者：Boberg, Friedrich、Bruns, Wolfgang、Musshoff, Dagmar

  DOI：——

  日期：——