2-chloro-N-(thiophen-2-yl)acetamide | 52430-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(thiophen-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-thiophen-2-ylacetamide
• CAS: 52430-98-5
• 化学式: C₆H₆ClNOS
• 分子量: 175.639
• InChiKey: PPFXCJSQMOMKTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(thiophen-2-yl)acetamide 、 2-[[1-Phenyl-3-(2-thienyl)-1H-pyrazol-4-yl]methylene]hydrazinecarbothioamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到[2-oxo-2-(thiophen-2-ylamino)ethyl] N'-[[1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]methyleneamino]carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  一些新的基于3-（2'-噻吩基）吡唑的杂环化合物的合成，抗菌，抗氧化剂，抗炎和镇痛活性

  摘要：

  摘要 1-苯基-3-（噻吩-2-基）-1 H- 吡唑-4-甲醛用于合成新的噻唑和具有2-噻吩并吡唑部分的吡唑啉杂环。分别使用琼脂扩散法，角叉菜胶诱导的爪水肿和扭体试验评估了合成化合物的抗菌，消炎和镇痛活性。发现大多数受试化合物均显示出止痛和抗炎活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9661-x
• 作为产物：
  描述：

  噻吩胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(thiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含酰胺喹唑啉酮衍生物的设计、合成及其抗菌活性

  摘要：

  本研究利用主动剪接原理设计合成了一系列新型含酰胺喹唑啉酮衍生物。对这些化合物的生物活性进行了测试，发现它们具有一定的抗菌活性。其中，化合物18对丁香假单胞菌表现出良好的活性。猕猴桃( Psa )体外EC 50值为 39.2 mg/L，优于噻二唑铜 (73.9 mg/L) 和噻唑锌 (45.1 mg/L)。化合物18还对米黄单胞菌表现出良好的抗菌活性。米霉（ Xoo）在100 mg/L的体外，抑制率为70.9%，优于噻二唑铜（68.5%）和噻唑锌（70.2%）。根据构效关系分析，不同的R 1位点或电子给体取代基的引入极大地影响了化合物的抗菌活性。经过扫描电子显微镜实验，发现化合物18会导致细菌破碎和表面起皱，从而产生抗菌作用。因此，化合物18可以进一步优化，为潜在的抗菌剂奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2023.07.003

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-(substituted phenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides as antimicrobial, antidepressant, and anticonvulsant agents
  作者：N. Shruthi、Boja Poojary、Vasantha Kumar、A. Prathibha、Mumtaz Mohammed Hussain、B. C. Revanasiddappa、Himanshu Joshi

  DOI：10.1134/s1068162015020144

  日期：2015.3

  N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides were synthesized by condensation of tricyclic compound 2,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione with chloro N-phenylacetamides. The tricyclic compound was obtained by condensation of Isatin with thiosemicarbazide. Chloro N-phenylacetamides were obtained from different substituted anilines. Their structures were characterized by

  通过三环化合物2,5-二氢-3H-缩合合成了一系列新的N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)乙酰胺[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione 与氯 N-苯基乙酰胺。三环化合物是由靛红与氨基硫脲缩合得到的。氯 N-苯基乙酰胺是从不同的取代苯胺中获得的。它们的结构通过IR、1H NMR、LC-MS和元素分析表征。筛选新合成的化合物的抗微生物、抗抑郁和抗惊厥活性。初步结果表明，当测试抗微生物活性时，大多数化合物的 MIC 值低于使用的标准药物。一些化合物具有非常好的抗抑郁和抗惊厥活性。
• Quinoxalin-2(1H)-one derived AMPA-receptor antagonists: Design, synthesis, molecular docking and anticonvulsant activity
  作者：Abdel-Ghany A. El-Helby、Rezk R. A. Ayyad、Khaled El-Adl、Alaa Elwan

  DOI：10.1007/s00044-017-1996-5

  日期：2017.11

  proposed mode of their anticonvulsant activity. The structure of the synthesized compounds was confirmed by elemental analysis and spectral data (infrared, 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13CNMR, and mass). The molecular design was performed for all synthesized compounds to predict their binding affinity towards AMPA-receptor in order to rationalize their anticonvulsant activity in a qualitative way

  一系列新的4-乙酰基-1-取代的-3,4-二氢喹喔啉-2（ħ） -酮（3 - 14），设计并合成，以评价它们的α氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗作用作为其抗惊厥活性的一种提议模式。通过元素分析和光谱数据（红外，1 H核磁共振（NMR），13CNMR和质量）。对所有合成化合物进行分子设计，以预测其对AMPA受体的结合亲和力，从而以定性的方式合理化其抗惊厥活性，并解释与化合物III相比，受试衍生物与AMPA受体之间可能发生的相互作用。和YM872以获得抗惊厥作用。从分子模型获得的数据与从生物学筛选获得的数据密切相关，这表明：化合物14 b，14一个，和13 b 在实验小鼠中显示出最高的对AMPA受体的结合亲和力，也显示出对戊四氮诱导的癫痫发作最高的抗惊厥活性。与地西epa相比，这些化合物的相对效力分别为1.89、1.83和1.51。
• Thiophen compounds and their preparation
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0296463A2

  公开（公告）日：1988-12-28

  Processes for the preparation of N-(2,4-dimethylthien-3-yl)-N-(1-­methoxyprop-2-yl)-chloroacetamide and of intermediates thereof, and novel intermediates useful for the preparation of N-(2,4-dimethylthien-­3-yl)-N-(1-methoxyprop-2-yl)-chloroacetamide.

  N-(2,4-二甲基噻吩-3-基)-N-(1-甲氧基丙-2-基)-氯乙酰胺及其中间体的制备方法，以及用于制备 N-(2,4-二甲基噻吩-3-基)-N-(1-甲氧基丙-2-基)-氯乙酰胺的新型中间体。
• Process for the preparation of N-thienyl-chloroacetamides
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0210320B1

  公开（公告）日：1989-05-24
• US4666502A
  申请人：——

  公开号：US4666502A

  公开（公告）日：1987-05-19