5-acetamidofluorescein-3',6'-diyl diacetate | 82779-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-acetamidofluorescein-3',6'-diyl diacetate
• 英文别名: 3',6'-bis(acetoxy)-6-acetamidospiro[benzo[2,3-c]furan-1(3H),9'-[9H]-xanthen]-3-one
• CAS: 82779-12-2
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₈
• 分子量: 473.439
• InChiKey: MSTWJVDXPQEIOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamidofluorescein-3',6'-diyl diacetate 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 12.17h， 生成 5-Acetylamino-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光致电子转移调节荧光素探针荧光特性的合理设计原则

  摘要：

  基于荧光素的探针的荧光特性显示出通过光诱导电子从苯甲酸部分（电子供体）到呫吨部分（电子受体荧光团）的单线激发态的速率进行精细控制。在激光闪光光解实验中观察到，由于电子供体部分的自由基阳离子和呫吨部分的自由基阴离子，瞬态吸收光谱显示谱带清楚地证明了光致电子转移的发生。光致电子转移率和反向电子转移率遵循电子转移率对驱动力的马库斯抛物线依赖性。

  DOI：

  10.1021/ja035282s
• 作为产物：
  描述：

  5-aminofluorescein 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-acetamidofluorescein-3',6'-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过光致电子转移调节荧光素探针荧光特性的合理设计原则

  摘要：

  基于荧光素的探针的荧光特性显示出通过光诱导电子从苯甲酸部分（电子供体）到呫吨部分（电子受体荧光团）的单线激发态的速率进行精细控制。在激光闪光光解实验中观察到，由于电子供体部分的自由基阳离子和呫吨部分的自由基阴离子，瞬态吸收光谱显示谱带清楚地证明了光致电子转移的发生。光致电子转移率和反向电子转移率遵循电子转移率对驱动力的马库斯抛物线依赖性。

  DOI：

  10.1021/ja035282s

文献信息

• Preparation and properties of fluorescent glycosamino-glycuronans labeled with 5-aminofluorescein
  作者：Akira Ogamo、Kimiyo Matsuzaki、Hideki Uchiyama、Kinzo Nagasawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81855-8

  日期：1982.7

  The uronic acid residues of all known glycosaminoglycuronans reacted with 5-aminofluorescein to yield fluorescent glycosaminoglycuronan derivatives, which showed fluorescence characteristics identical to those of fluorescein or 5-acetamidofluorescein. The fluorescent products could be purified by chromatography on Octyl-Sepharose; three preparations of labeled chondroitin 6-sulfate having different degrees of substitution, and a labeled heparin were obtained. Fluorescent hyaluronic acid containing labeled and unlabeled molecules was digested with testicular hyaluronidase to give fluorescent oligosaccharides. Fluorescent chondroitin 6-sulfate was treated with chondroitinase AC to give a nonfluorescent disaccharide and minor proportion of fluorescent octasaccharide. Fluorescent heparin retained its anticoagulant activity, which was similar to that of the starting heparin; its half-life in circulating rabbit blood was 36 min (by fluorometry) and 45 min (by clotting-time assay).