(R)-1-(2-(( tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)cyclopropanol | 869293-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1-(2-(( tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)cyclopropanol
• 英文别名: (R)-1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]cyclopropanol；1-[(2R)-2-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl]cyclopropan-1-OL；1-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 869293-24-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: ITGZUTYUFRAJFI-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-(( tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)cyclopropanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  土生黄酮内酯的所有立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们在本文中描述了从（R）-3-羟基丁酸酯容易地由1-苏氨酸制备的沙丁鱼胶内酯的所有四个立体异构体的有效合成。该方法涉及使用β，γ-不饱和δ-内酯作为中间体，该中间体是通过库林科维奇反应获得的，然后采用闭环复分解策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.164
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-(2-(( tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-2,6-二甲基二氢-2 H-吡喃-4（3 H）-one的可扩展合成

  摘要：

  报道了（R，R）-2,6-二甲基二氢-2 H-吡喃-4（3 H）-one的可扩展合成。该策略的关键是Ti（O i Pr）4催化的甲硅烷基保护的Kulinkovich环丙烷化（R）-3-羟基丁酸乙酯，随后环丙醇的氧化裂解。然后将所得的乙烯基酮中间体进行氧化Heck环化反应以形成共轭物添加所需的烯酮底物。实施了非对映选择性铜催化的格氏试剂加成步骤，以安装必需的甲基，其中包括1,3-双（二苯基膦基）丙烷和三甲基甲硅烷基氯，大大提高了该方法的耐用性。

  DOI：

  10.1021/op500135x

文献信息

• Synthesis of bis-tetrahydrofuran subunit of (−)-neopallavicinin
  作者：Martin Markovič、Marianna Ďuranová、Peter Koóš、Peter Szolcsányi、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.100

  日期：2013.5

  The stereospecific Pd/Cu-catalysed oxycarbonylation of syn/anti-hex-5-ene-2,4-diols 7/8 was used as a key step in the synthesis of bicyclic lactones 5 and 6. Eventually, the major intermediate 5 was transformed to the bis-tetrahydrofuran subunit of naturally occurring diterpenoid (-)-neopallavicinin 2. The target compound 3E was thus prepared in 7.5% overall yield over eight steps starting from commercially available (R)-methyl-3-hydroxybutanoate 9. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.