3,4-dihydro-1H-spiro[isoquinoline-2,1'-piperidinium]; bromide | 109445-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H-spiro[isoquinoline-2,1'-piperidinium]; bromide
• 英文别名: 3,4-Dihydro-1H-spiro[isochinolin-2,1'-piperidinium]; Bromid
• CAS: 109445-99-0
• 化学式: Br*C₁₄H₂₀N
• 分子量: 282.224
• InChiKey: PWQKQYKTXUOLCW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H-spiro[isoquinoline-2,1'-piperidinium]; bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-ethenylbenzyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  General procedure for the synthesis of ortho-vinylbenzyl-substituted amines, ethers, and sulfides

  摘要：

  A convenient procedure has been proposed for the synthesis ortho-vinylbenzyl-substituted ethers, amines, and sulfides via reaction of o-(2-bromoethyl)benzyl bromide with various nucleophiles.

  DOI：

  10.1134/s1070428013090145
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(溴甲基)苯基]乙醇 在 磷化氢 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dihydro-1H-spiro[isoquinoline-2,1'-piperidinium]; bromide
  参考文献：
  名称：

  General procedure for the synthesis of ortho-vinylbenzyl-substituted amines, ethers, and sulfides

  摘要：

  A convenient procedure has been proposed for the synthesis ortho-vinylbenzyl-substituted ethers, amines, and sulfides via reaction of o-(2-bromoethyl)benzyl bromide with various nucleophiles.

  DOI：

  10.1134/s1070428013090145

文献信息

• Insight into the Alkaline Stability of N‐Heterocyclic Ammonium Groups for Anion‐Exchange Polyelectrolytes
  作者：Nanjun Chen、Yiqi Jin、Haijun Liu、Chuan Hu、Bo Wu、Shaoyi Xu、Hui Li、Jiantao Fan、Young Moo Lee

  DOI：10.1002/anie.202105231

  日期：2021.8.23

  nucleophilic substitution is the dominant degradation pathway in NHAs, while Hofmann elimination is the primary degradation pathway for NHA-based AEMs. Different degradation pathways determine the alkaline stability of NHAs or NHA-based AEMs. AEMFC durability (from 1 A cm−2 to 3 A cm−2) suggests that NHA-based AEMs are mainly subjected to Hofmann elimination under 1 A cm−2 current density for 1000 h, providing

  N-杂环铵 (NHA) 基团的碱性稳定性是阴离子交换膜 (AEM) 和 AEM 燃料电池 (AEMFC) 的关键课题。在这里，我们报告了对 24 个代表性 NHA 基团在不同水合数（λ) 在 80 °C。结果表明，含有给电子基团的 γ 取代 NHA 显示出优异的碱性稳定性，而吸电子取代基对耐久的 NHA 有害。密度泛函理论计算和实验结果表明，亲核取代是 NHA 的主要降解途径，而霍夫曼消除是基于 NHA 的 AEM 的主要降解途径。不同的降解途径决定了 NHA 或基于 NHA 的 AEM 的碱性稳定性。AEMFC 耐久性（从 1 A cm -2到 3 A cm -2）表明基于 NHA 的 AEM 主要在 1 A cm -2电流密度下进行 1000 小时的霍夫曼消除，从而深入了解电流密度与λ之间的关系 基于 NHA 的 AEM 的价值和耐久性。
• v. Braun, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2626
  作者：v. Braun

  DOI：——

  日期：——