(Z)-3-[(butyl)(methoxycarbonyl)methylene]-1-(methoxymethyl)-1-methyl-3H-isobenzofuran | 1213789-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-[(butyl)(methoxycarbonyl)methylene]-1-(methoxymethyl)-1-methyl-3H-isobenzofuran
• CAS: 1213789-49-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: YBORWHKEERDLKV-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 2-(2-hex-1-ynylphenyl)-2-methyloxirane 在 air 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.24 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(Z)-3-[(butyl)(methoxycarbonyl)methylene]-1-(methoxymethyl)-1-methyl-3H-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  级联反应：通过顺序亲核开环-杂环化-炔基亚基的氧化羰基化催化合成功能化的1,3-二氢异苯并呋喃和四氢呋喃衍生物

  摘要：

  通过新的级联反应，包括顺序的亲核开环-杂环化-氧化羰基化过程，可以将不同取代的炔基肟基化合物有效地高效转化为官能化的1,3-二氢异苯并呋喃和四氢呋喃衍生物。反应在甲醇或乙腈/甲醇混合物中，在催化量的钯存在下，于80–100°C和一氧化碳与空气的3：1混合物（25°C下总压力= 32–42 atm）下进行二碘化物和过量的碘化钾。通过对环氧乙烷环的受阻较小的碳的区域选择性攻击而开始级联过程的亲核物质可以是甲醇本身或碘化物阴离子。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900436