methyl 2-amino-N-(benzyloxycarbonyl)-3-heptynoate | 119839-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-N-(benzyloxycarbonyl)-3-heptynoate
• 英文别名: Methyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)hept-3-ynoate
• CAS: 119839-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: PPFOTNFRFQYJHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-N-(benzyloxycarbonyl)-3-heptynoate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 methyl 2-amino-4-iodo-3-heptenoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of .beta.,.gamma.-alkynylglycine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a034
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 三溴化磷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 188.5h， 生成 methyl 2-amino-N-(benzyloxycarbonyl)-3-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of .beta.,.gamma.-alkynylglycine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a034

文献信息

• Synthesis of α-amino acids with β,γ-unsaturated side chains
  作者：Arlindo L. Castelhano、Stephen Horne、Gregg J. Taylor、Roland Billedeau、Allen Krantz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86051-8

  日期：1988.1

  α-Amino acids with allenyl, vinyl, and acetylenic side chains can be synthesized using non-enolate based strategies. The ester enolate-Claisen rearrangement applied to propargylic esters of N -protected α-amino acids ie of limited utility since only poor yields of allenic product are obtained with the N-Boc glycine esters, the system which give the most reproducible results. However, α-allenyl-α-amino

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。
• CASTELHANO, A. L.;HORNE, S.;TAYLOR, G. J.;BILLEDEAU, R.;KRANTZ, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5451-5466
  作者：CASTELHANO, A. L.、HORNE, S.、TAYLOR, G. J.、BILLEDEAU, R.、KRANTZ, A.

  DOI：——

  日期：——