4-吲哚-3-硝基酚 | 65370-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-吲哚-3-硝基酚
• 中文别名: 2-乙基硫代甲基酚
• 英文名称: 2-(ethylthiomethyl)-phenol
• 英文别名: 2-[(Ethylsulfanyl)methyl]phenol；2-(ethylsulfanylmethyl)phenol
• CAS: 65370-06-1
• 化学式: C₉H₁₂OS
• mdl: MFCD01632292
• 分子量: 168.26
• InChiKey: QZBBPVLBIUUYRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1404

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吲哚-3-硝基酚 生成 2-ethylsulfinylmethylphenol
  参考文献：
  名称：

  CABRAS, PAOLO;MELONI, MARCO;PLUMITALLO, ANTONIO;GENNARI, MARA, J. CHROMATOGR., 462,(1989) C. 430-434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙硫苯威 在 potassium chloride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-吲哚-3-硝基酚
  参考文献：
  名称：

  乙硫芬威的碱性水解：动力学研究和机理降解

  摘要：

  本文研究了碱溶液中乙硫基苯并[2-乙基硫代甲基（苯基）-N-甲基氨基甲酸酯]的水解。已经使用分光光度法和液相色谱技术研究了反应动力学。速率常数是根据拟议的一阶动力学模型确定的。正活化熵ΔS ≠ = +100.07 J mol -1 K -1，并且不存在一般的碱性催化作用，表明存在E1cB水解机理，涉及异氰酸甲酯的形成。下列事实证实了这一结果：乙硫芬威很适合Brönsted和Hammett系，这是从一系列取代的N获得的氨基甲酸甲酯，其在水性介质中的分解遵循E1cB机制。©2012 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 45：118–124，2013

  DOI：

  10.1002/kin.20748
• 作为试剂：
  描述：

  水杨醇 、 乙硫醇 在 4-吲哚-3-硝基酚 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 以128 g of 2-ethylthiomethyl-phenol (ca. 95% of theory) were obtained的产率得到4-吲哚-3-硝基酚
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of alkylthiomethylphenols and

  摘要：

  本发明提供了一种制备通式为##STR1##的烷基硫代甲基酚或芳基硫代甲基酚的方法，其中m、n、R和R.sup.1的含义如规范中所述，其中将通式为##STR2##的羟甲基酚与巯基或硫酚在20℃到200℃的温度下反应，如有必要，在稀释剂的存在下。

  公开号：

  US04358616A1

文献信息

• Preparation of alkylthiomethylphenols
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04091037A1

  公开（公告）日：1978-05-23

  A process for the preparation of an alkylthiomethylphenol of the formula ##STR1## COMPRISING REACTING A DIALKYLAMINOMETHYLPHENOL OF THE FORMULA ##STR2## WITH A THIOCARBOXYLIC ACID S-ester of the formula ##STR3## in which R.sup.1 is optionally substituted alkyl with 1 to 12 carbon atoms or optionally substituted phenyl, R.sup.2 and R.sup.3 each independently is hydrogen, alkyl with 1 to 5 carbon atoms, halogen or nitro, or together form a benzene ring or cycloalkane ring with 3 to 5 carbon atoms which is fused to the phenyl ring, R.sup.4 and R.sup.5 each independently is alkyl with 1 to 6 carbon atoms, or together with the nitrogen atom form a five- or six-membered heterocyclic ring, R.sup.6 is hydrogen or alkyl with 1 to 6 carbon atoms, and n is 1, 2 or 3. The process may be carried out in a solvent, advantageously at a temperature from about 100.degree. to 150.degree. C, at about normal pressure using phenol as a catalyst with about 0.9 to 1.5 moles of thiocarboxylic acid S-ester per mole of dialkylaminomethylphenol.

  一种制备式的烷基硫代甲基酚的方法，包括将式的二烷基氨基甲基酚与式的硫代羧酸S-酯反应，其中R.sup.1是可选的取代烷基，碳原子数为1到12，或可选的取代苯基，R.sup.2和R.sup.3各自独立地是氢、碳原子数为1到5的烷基、卤素或硝基，或者一起形成与苯环相融合的具有3到5个碳原子的苯环或环戊烷环，R.sup.4和R.sup.5各自独立地是碳原子数为1到6的烷基，或者与氮原子一起形成五元或六元杂环，R.sup.6是氢或碳原子数为1到6的烷基，n为1、2或3。该方法可以在溶剂中进行，优选在约100°C到150°C的温度下，在约正常压力下使用苯酚作为催化剂，每摩尔二烷基氨基甲基酚使用约0.9到1.5摩尔硫代羧酸S-酯。
• Iodine-Mediated Direct Generation of <i>o</i> -Quinone Methides at Room Temperature: A Facile Protocol for the Synthesis of <i>ortho</i> -Hydroxybenzyl Thioethers
  作者：R. Sidick Basha、Chia-Wei Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/asia.201800233

  日期：2018.9.4

  An iodine‐mediated preparation of ortho‐quinone methides (o‐QMs) from ortho‐hydroxybenzyl alcohols by a C−O bond scission strategy is described. The in situ generated o‐QMs were then employed for C−S bond formation by thio‐Michael addition of thiols to provide the ortho‐hydroxybenzyl thioethers (o‐HBT) in moderate to excellent yields.

  介绍了一种碘介导的邻位羟基苄醇通过C-O键断裂策略制备邻醌甲基化物（o- QMs）的方法。然后将原位生成的o- QM用于通过硫代-迈克尔加成硫醇的C-S键形成，从而以中等至极好的收率提供邻-羟基苄基硫醚（o- HBT）。
• In situ fluorescent labeling of highly volatile methylamine with 8-(4,6-dichloro-1,3,5-triazinoxy)quinoline
  作者：Huimin Ma、Ute Jarzak、Wolfram Thiemann

  DOI：10.1039/b101711j

  日期：——

  The first in situ fluorescent labeling probe for monitoring of highly volatile methylamine, 8-(4,6-dichloro-1,3,5-triazinoxy)quinoline, has been designed, synthesized and evaluated. The probe labels spectroscopically inert methylamine, causing a large change in fluorescence properties through suppression of the internal charge transfer, and thus can serve as an in situ labeling probe. This applicability has been demonstrated by measuring methylamine released during hydrolysis of N-methylcarbamates such as ethiofencarb.

  第一个用于监测高挥发性甲胺 8-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪氧基)喹啉的原位荧光标记探针已经设计、合成和评估。该探针标记光谱惰性的甲胺，通过抑制内部电荷转移引起荧光特性的巨大变化，因此可以用作原位标记探针。这种适用性已通过测量 N-甲基氨基甲酸酯（例如乙噻威）水解过程中释放的甲胺得到证明。
• N,N'-unsymmetrisch substituierte Thio-bis-amine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematozide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005780A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft N,N'-unsymmetrisch substituierte Thio-bis-amine der allgemeinen Formel I in welcher A2, R, R1, R2in die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen. Man erhält sie, wenn man a) Oxime der Formel mit sulfenylierten Carbamoylhalogeniden der Formel umsetzt, oder b) gegebenenfalls die nach dem Verfahren (a) erhältlichen sulfenylierten Oximcarbamate der Formel mit Verbindungen der Formel umsetzt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen insektizide, akarizide und nematozide Wirkung.

  本发明涉及一般式I的N，N'-不对称取代硫代双胺，其中A2，R，R1，R2具有描述中所述的含义。当使用以下方法时，可以获得它们：a）使用式的磺酰化的碳酰卤代物与式的肟反应，或b）必要时使用方法（a）获得的磺酰化肟羧酸酯与式的化合物反应。所述化合物具有杀虫、杀螨和杀线虫的作用。
• Verfahren zur Herstellung von Alkyl- bzw. Arylthiomethyl-phenolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011091A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Alkyl- bzw. Arylthiomethylphenolen der Formel I das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Hydrooxymethylphenole der Formel II mit Mercaptanen oder Thiophenolen bei Temperaturen von 20 bis 200 , gegebenenfalls in Anwesenheit eines Verdünnungsmittels umsetzt.

  本发明涉及一种制备式 I 的烷基或芳基硫代甲基苯酚的新工艺，其特征在于：式 II 的氢氧基甲基苯酚是由烷基或芳基硫代甲基苯酚制备而成。 其特征在于：式 II 的羟甲基苯酚与硫醇或噻吩酚在 20℃、20℃、20℃ 和 20℃条件下反应。 与硫醇或噻吩酚反应，反应温度为 20 至 200℃，可选择在稀释剂存在下进行。

表征谱图