6-dimethylamino-1,3-bis(methylthio)-2-[1,2-dihydro-1-(trifluoromethylsulfonyl)quinol-2-yl]azulene | 1361151-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-dimethylamino-1,3-bis(methylthio)-2-[1,2-dihydro-1-(trifluoromethylsulfonyl)quinol-2-yl]azulene
• CAS: 1361151-31-6
• 化学式: C₂₄H₂₃F₃N₂O₂S₃
• 分子量: 524.652
• InChiKey: RKKFOMTXIGVPLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(dimethylamino)azulene 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-dimethylamino-1,3-bis(methylthio)-2-[1,4-dihydro-1-(trifluoromethylsulfonyl)quinol-4-yl]azulene 、 6-dimethylamino-1,3-bis(methylthio)-2-[1,2-dihydro-1-(trifluoromethylsulfonyl)quinol-2-yl]azulene
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环的三氟甲磺酸酯亲电取代 2-杂芳基天青烯

  摘要：

  通过亲电取代建立了 2-杂芳基天青烯衍生物的有效合成方法。6-二甲基氨基-1,3-二（甲硫基）薁（1a）与含氮杂芳烃的三氟甲磺酸酯在过量杂芳烃存在下进行反应，得到相应的2-二氢杂芳基薁衍生物3-7。除 4 和 5 外，通过在醇中用 KOH 处理，2-二氢杂芳基天青烯衍生物很容易转化为所需的 2-杂芳基天青烯衍生物 8-11。除 4 和 5 外。亲电取代反应是一种非常重要且通用的芳烃官能化方法化合物。在薁衍生物中，有许多关于薁环的 1 位和 3 位发生亲电取代反应的报道。然而，很少有关于利用亲电取代反应在 2 位上对 azulene 衍生物进行官能化的报道，因为 azulene 的 2 位是对亲电试剂的惰性位点。1962 年，Hafner 及其同事报道了 1,3-二烷基取代的 azulene 衍生物使用 DMF 和 POCl3 进行 Vilsmeier 甲酰化反应生成相应的 2-formyllazulenes，但与

  DOI：

  10.3987/com-11-12373

文献信息

• Synthesis and Properties of 6-Methoxy- and 6-Dimethylamino-1-methylthio- and 1,3-Bis(methylthio)azulenes and Triflic Anhydride-Mediated Synthesis of Their Biaryl Derivatives
  作者：Taku Shoji、Akifumi Maruyama、Mitsuhisa Maruyama、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Junya Higashi、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1246/bcsj.20130275

  日期：2014.1.15

  6-Methoxy- and 6-dimethylaminoazulenes with methylthio groups at the 1- or 1,3-positions have been prepared by electrophilic substitution of the corresponding azulenes with DMSO in the presence of ...

  在 1- 或 1,3- 位具有甲硫基的 6-甲氧基-和 6-二甲氨基蕈烯已通过在 DMSO 存在下用 DMSO 亲电取代相应的芘烯来制备。