O-ethoxycarbonyl-N-isopropylidene-hydroxylamine | 25726-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: O-ethoxycarbonyl-N-isopropylidene-hydroxylamine
• 英文别名: N-Isopropyliden-hydroxylamin-O-carbonsaeure-aethylester；O-Aethoxycarbonyl-N-isopropyliden-hydroxylamin；Aceton-(O-aethoxycarbonyl-oxim)；3-Hydroxyimino-buttersaeure-ethylester；Ethyl (propan-2-ylideneamino) carbonate
• CAS: 25726-32-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: YTGQPEVONWCIIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6S,7R)-6,7-dihydroxy-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 、 O-ethoxycarbonyl-N-isopropylidene-hydroxylamine 在 novozyme 435 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4,5,6,7,8,8a-hexahydro-2,6-dioxo-4,8-epimino-3aH-cyclohepta-[d][1,3]dioxole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酶解O-（甲氧甲基）保护的对苯二甲酸二醇

  摘要：

  描述了制备对映体纯的托烷二醇的简便方法。反应顺序开始于tropenone衍生物1，二羟基化得到6,7-dihydroxytropanone衍生物2。在二醇2a中引入甲氧基甲基（MOM）保护基后，用乙酸乙烯酯和三氟乙酸乙烯酯进行脂肪酶介导的外消旋单MOM醚（±）-5d的拆分，得到乙酸酯（-）- 6d和（-） - 1207，分别与96-99％ee的，和MOM醚（+） - 5D具有高达89％的ee值。（-）- 6d的脱乙酰化可定量提供MOM醚（-）- 5dee值为99％，通过改进的Mosher方法将其绝对配置指定为C（6）处的（R）。用三氟乙酸乙烯酯或烷氧羰基化酶对未保护的二醇2a进行酶处理导致形成C s-对称产物9和12，而不是所需的脱对称衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790206
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 丙酮肟 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 O-ethoxycarbonyl-N-isopropylidene-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N-羟基氨基甲酸乙酯及其酰基衍生物对胱氨酸的酰化作用以及这些试剂与核酸和蛋白质的结合

  摘要：

  乙基Ñ -hydroxycarbamte及其若干酰基衍生物的具体酰化伯氨基的基团的胞嘧啶; 在其他位点或与其他核酸碱基均未发生反应。与胞嘧啶相比，Ñ（4）-acylcytosines显示（一）在UV吸收和（b）的增加，导致更容易水解的成尿嘧啶的碳-氮键的极性红移。[1- 3 ħ ]乙基ñ -aacetoxy-N-acetylcarbamate与DNA，接着是核酸的酶水解，产生2'-脱氧尿苷和2'（5'） -脱氧尿苷酸。氨基甲酸乙酯和乙酰氨基甲酸乙酯，以及氨气，肼和羟胺的其他几种酰基衍生物均不与胞嘧啶反应。

  DOI：

  10.1039/j39690001860

文献信息

• Peptides. V. Some Carbonates of Ethyl 2-Hydroximino-2-cyanoacetate and Related Compounds as Esterification Reagents for Peptide Synthesis
  作者：Masumi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.47.471

  日期：1974.2

  Some carbonates (III) of ethyl 2-hydroximino-2-cyanoacetate (Ia) and 2-hydroximino-2-cyanoacetamide (Ib) were prepared and utilized as simple esterification reagents for acylamino acids.

  制备了一些 2-羟基亚氨基-2-氰基乙酸乙酯 (Ia) 和 2-羟基亚氨基-2-氰基乙酰胺 (Ib) 的碳酸酯 (III) 并将其用作酰基氨基酸的简单酯化试剂。
• Zinner, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 302,306
  作者：Zinner

  DOI：——

  日期：——