ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)sulfanyl-3-hydroxybut-2-enoate | 1425928-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)sulfanyl-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 1425928-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: ISILLRBUSDOBKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]pent-2-enoate 、 ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)sulfanyl-3-hydroxybut-2-enoate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到diethyl 2-(1-(2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazineylidene)propyl)-5-methyl-1,3-oxathiole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized 1,3-Oxathioles via an Unusual [4+1] Annulation of α,α'-Dioxothione with 1,2-Diaza-1,3-dienes

  摘要：

  The present method provides highly functionalized 1,3-oxathioles through an unusual base-promoted [4+1] annulation between alpha,alpha'-dioxothione, generated in situ from a phthalimide precursor, and 1,2-diaza-1,3-dienes. An intriguing scaffold comprised of spiro-fused oxathiole and pyrazolone components was also obtained in moderate yield.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317621

文献信息

• A Base-Mediated Mild Sulfenylation of Indoles and Pyrrole with α-Acylthiones
  作者：Caterina Viglianisi、Enrico Marcantoni、Vanessa Carapacchi、Stefano Menichetti、Laura Marsili

  DOI：10.1002/ejoc.201402894

  日期：2014.10

  procedure for the sulfenylation of indoles and pyrroles based on an aromatic substitution with α-acylthiones used as electrophiles is described. The sulfenylating species were obtained, under very mild reaction conditions, from N-thiophthalimides, using a weak base (pyridine or triethylamine) as promoter. The overall yields obtained are comparable with those obtained by other known sulfenylation protocols

  描述了一种基于芳香取代的吲哚和吡咯磺基化的新程序，其中 α-酰基硫酮用作亲电子试剂。使用弱碱（吡啶或三乙胺）作为促进剂，在非常温和的反应条件下，从 N-硫代邻苯二甲酰亚胺获得亚磺酰化物质。获得的总产率与通过其他已知的亚磺酰化方案获得的产率相当，后者通常需要更苛刻的反应条件和/或含金属的路易斯酸作为促进剂。