Sitosterone-4-¹⁴C | 104150-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Sitosterone-4-¹⁴C
• CAS: 104150-50-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 414.689
• InChiKey: RUVUHIUYGJBLGI-VYBOSWGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sitosterone-4-¹⁴C 、 乙酰氯 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 Sitosterone-4-¹⁴C enol acetate
  参考文献：
  名称：

  α-谷甾醇-14C的合成

  摘要：

  ~-谷甾醇 (I) 是一种具有重要生物学意义的天然甾醇。环中用 I~C 标记的谷甾醇及其同系物胆固醇以前是通过两种方法获得的 [4, 5]。在工作 [4] 中，由于 4-oxa-5-sitosten-3-one（酮酸的烯醇内酯）的缩合，经过一系列转化后得到 B-sitosterol-3-14C。谷甾醇 (IV)，与 2-1~C 苯乙酸酯。为此使用了两倍过量的相对昂贵的乙酸苯酯-2-1-C。工作 [4] 中对这种合成的描述不够详细，无法获得令人满意的重现性。工作 [5] 中提出的 ~-sitosterol-4-~C 的合成，从相同的烯醇-内酯开始，似乎更具吸引力。甲基-~C碘化镁，很容易从可用的甲基-'~C碘化物中获得，用于引入标签。我们选择了最后一种方法来分离 6-sitostero!-~C。对原始方法 [5] 进行了一系列更改，涉及初始化合物和标记产品本身的分离。合成所必需的化合物(I)

  DOI：

  10.1007/bf00767176
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-14C magnesium iodide 、 (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-1,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-2H-4-oxa-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 以 乙醚 为溶剂， 生成 Sitosterone-4-¹⁴C
  参考文献：
  名称：

  α-谷甾醇-14C的合成

  摘要：

  ~-谷甾醇 (I) 是一种具有重要生物学意义的天然甾醇。环中用 I~C 标记的谷甾醇及其同系物胆固醇以前是通过两种方法获得的 [4, 5]。在工作 [4] 中，由于 4-oxa-5-sitosten-3-one（酮酸的烯醇内酯）的缩合，经过一系列转化后得到 B-sitosterol-3-14C。谷甾醇 (IV)，与 2-1~C 苯乙酸酯。为此使用了两倍过量的相对昂贵的乙酸苯酯-2-1-C。工作 [4] 中对这种合成的描述不够详细，无法获得令人满意的重现性。工作 [5] 中提出的 ~-sitosterol-4-~C 的合成，从相同的烯醇-内酯开始，似乎更具吸引力。甲基-~C碘化镁，很容易从可用的甲基-'~C碘化物中获得，用于引入标签。我们选择了最后一种方法来分离 6-sitostero!-~C。对原始方法 [5] 进行了一系列更改，涉及初始化合物和标记产品本身的分离。合成所必需的化合物(I)

  DOI：

  10.1007/bf00767176