2-perfluoroctanoylpyrrole | 141246-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2-perfluoroctanoylpyrrole
• 英文别名: 2-(perfluorooctanoyl)pyrrole；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-1-(1H-pyrrol-2-yl)octan-1-one
• CAS: 141246-57-3
• 化学式: C₁₂H₄F₁₅NO
• 分子量: 463.146
• InChiKey: FAAFVBVMGHRNLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-perfluoroctanoylpyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Functionalized porphyrins from meso-poly-halogeno-alkyl-dipyrromethanes: synthesis and characterization

  摘要：

  简要概述 英文 法文 基于吡咯-亚醇衍生物，采用三种优化的实验条件合成了六种具有meso-多卤烷基链的双吡咯甲烷（DPM）。一方面，p-乙氧基苯铝醛与含有全氟烷基链（CF3、C3F7或C7F15）的DPM的缩合反应在氧化后以合理的产率生成了预期的trans-A2B2-卟啉。另一方面，从meso-(二氯甲基)双吡咯甲烷直接获得了5,15-二甲酰基-10,20-二芳基卟啉，而使用meso-(氯二氟甲基)双吡咯甲烷时则分离到了含有两个meso-酰氟基团的前所未见的卟啉的痕量产物。与以往报道的方法相比，双甲酰卟啉的直接形成具有竞争力，并已扩展到其他苯甲醛。通过结合光物理、 electrochemical、结构和理论研究，揭示了不同取代基对卟啉的电吸引特性。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： crchim-97-suppl.pdf

  DOI：

  10.5802/crchim.97
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 全氟辛酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-perfluoroctanoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  高缺电子[5,10,15,20-四(全氟烷基)卟吩]锌(II)配合物及其游离碱衍生物的合成、结构、电子光谱、光物理学、电化学和X射线光电子光谱

  摘要：

  报道了一系列 [5,10,15,20-四(全氟烷基)卟吩基]锌 (II) 配合物及其游离碱类似物的合成、光谱、光物理特性、电化学和 X 射线光电子能谱。标题化合物是通过缩合方法制备的，该方法使用全氟-1-(2'-吡咯基)-1-烷醇前体，并在整个反应过程中连续去除水以产生内消旋全氟化碳取代的卟啉。卟啉悬垂的内消旋全氟烷基的性质对大环的溶解度特性有相当大的影响。[5,10,15,20-四(七氟丙基)卟吩基]锌(II)的单吡啶基加合物的结构具有S4-扭曲的卟啉核；X射线数据如下：P1，a=15.1330(5)A，b=19.2780(6)A，

  DOI：

  10.1021/ja9610904

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of pyrrolyl anions with organic halides
  作者：Lucio Filippini、Marilena Gusmeroli、Raul Riva

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91725-8

  日期：1992.3

  Ambident pyrrolyl anions react with aromatic halides, as well as perfluoroalkyl iodides, in the presence of a palladium catalyst.